3-(4,5-Dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-Dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: PGJMUAJZSAVPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-Dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile 在 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-双(2-恶唑啉基)苯
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 C.I.酸性橙108 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 作用下， 反应 0.6h， 以92%的产率得到3-(4,5-Dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Chemoselective Synthesis of 2-Aryloxazolines and Bis-oxazolines Catalyzed by Bi(III) Salts

  摘要：

  不同的芳腈在催化量的Bi(III)盐（如Bi(TFA)3、Bi(OTf)3和BiOClO4·xH2O）存在下与β-氨醇反应，生成相应的2-芳基氧杂环丁烯，并且产率高。该方法的显著优势包括从二氰基苯选择性合成单个和双氧杂环丁烯，以及在烷基腈存在的情况下选择性将芳腈转化为其2-氧杂环丁烯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918951

文献信息

• A Novel and Chemoselective Synthesis of 2-Aryloxazolines and Bis-oxazolines Catalyzed by Bi(III) Salts
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Seyedeh Fatemeh Hojati

  DOI：10.1055/s-2005-918951

  日期：——

  Different arylnitriles react with β-aminoalcohols in the presence of catalytic amounts of Bi(III) salts such as Bi(TFA)3, Bi(OTf)3 and BiOClO4·xH2O producing the corresponding 2-aryl­oxazolines in high yields. Selective synthesis of mono- and bis-oxazolines from dicyanobenzenes and selective conversion of arylnitriles to their 2-oxazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as noteworthy advantages of this method.

  不同的芳腈在催化量的Bi(III)盐（如Bi(TFA)3、Bi(OTf)3和BiOClO4·xH2O）存在下与β-氨醇反应，生成相应的2-芳基氧杂环丁烯，并且产率高。该方法的显著优势包括从二氰基苯选择性合成单个和双氧杂环丁烯，以及在烷基腈存在的情况下选择性将芳腈转化为其2-氧杂环丁烯。
• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• DDQ-Induced Dehydrogenation of Heterocycles for CC Double Bond Formation: Synthesis of 2-Thiazoles and 2-Oxazoles
  作者：Xiangnan Li、Cheng Li、Bing Yin、Cong Li、Ping Liu、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/asia.201300267

  日期：2013.7

  Strong as an Ox: 2‐Thiazoles and 2‐oxazoles are formed by oxidation of 2‐thiazolines and 2‐oxazolines without requiring substituents at the C4 and C5 positions. DDQ plays an important role as the oxidant in this transformation and metal is unnecessary. This general procedure shows good functional group tolerance and provides a wide variety of 2‐thiazoles and 2‐oxazoles in moderate to excellent yields

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。