cinnamyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-Chlorobenzoic acid, 3-phenyl-2-propenyl ester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: BUPZCMFDGQPRLW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 4-chlorobenzoate 在 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以5%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  天然高岭土和 EPZGR：从相应的烯丙基或肉桂基酯中选择性再生羧酸的高效固体催化剂。

  摘要：

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。

  DOI：

  10.1080/00397919808005070
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到cinnamyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧气作为唯一氧化剂并使用tBuONO作为有机氧化还原助催化剂，在tBuOH中对内烯烃进行区域选择性Wacker型氧化。

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，使用亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，开发了tBuOH中内部烯烃的区域选择性Wacker-Tsuji氧化方法，而没有涉及危险的助催化剂或苛刻的反应条件。一系列带有各种官能团的内烯烃可以以高区域选择性的通常良好的收率被氧化成相应的取代的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04503

文献信息

• Natural Kaolinitic Clay and EPZG^R: Efficient Solid Catalysts for Selective Regeneration of Carboxylic Acids from Their Corresponding Allyl or Cinnamyl Esters.
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、V. R. Kulkarni、N. B. Barhate、R. D. Wakharkar

  DOI：10.1080/00397919808005070

  日期：1998.1

  Natural kaolinitic clay and EPZGR were found to be efficient catalysts for selective regeneration of carboxylic acids from their corresponding allyl or cinnamyl esters. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• Regioselective Wacker-Type Oxidation of Internal Olefins in ^<i>t</i>BuOH Using Oxygen as the Sole Oxidant and ^<i>t</i>BuONO as the Organic Redox Cocatalyst
  作者：Qing Huang、Ya-Wei Li、Xiao-Shan Ning、Guo-Qing Jiang、Xiao-Wei Zhang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04503

  日期：2020.2.7

  A regioselective Wacker-Tsuji oxidation of internal olefins in tBuOH has been developed using oxygen as the terminal oxidant and tert-butyl nitrite as the simple organic redox cocatalyst without the involvement of hazardous cocatalysts or harsh reaction conditions. A series of internal olefins bearing various functional groups can be oxidized to the corresponding substituted ketones in generally good

  使用氧气作为末端氧化剂，使用亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，开发了tBuOH中内部烯烃的区域选择性Wacker-Tsuji氧化方法，而没有涉及危险的助催化剂或苛刻的反应条件。一系列带有各种官能团的内烯烃可以以高区域选择性的通常良好的收率被氧化成相应的取代的酮。
• Microwave accelerated selective and facile deprotection of allyl esters catalyzed by Montmorillonite K-10
  作者：Anil S. Gajare、Nadim S. Shaikh、Bhushan K. Bonde、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1039/a909265j

  日期：——

  Carboxylic acids are regenerated from their corresponding substituted allyl esters by Montmorillonite K-10 using microwave irradiation under solvent free conditions to afford enhanced yields and reduced reaction times compared to thermal conditions.

  在无溶剂条件下，使用微波辐照蒙脱石 K-10 从相应的取代烯丙基酯中再生羧酸，与热条件相比，产量提高，反应时间缩短。