6-(N,N-dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(N,N-dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-(dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-dimethylamino-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；4-N,N-dimethylamino-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；4-dimethylamino-N-(β-hydroxyethyl)naphthalimide；N-(2-hydroxyethyl)-4-dimethylamino-1,8-naphthalimide；6-(Dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: YGMFKQIBKBAMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化磷 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6-(dimethylamino)-2-(2-(4-((2-(2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光下姜黄素氧化钒 (IV) 配合物的线粒体靶向光诱导抗癌活性

  摘要：

  氧化钒(IV)配合物VO(py-aebmz)(B)]Cl (1, 2)和VO(napth-py-aebmz)(cur)]Cl 3 ；py-aebmz = 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine, HB = 乙酰丙酮 (Hacac, 1) 和姜黄素 (Hcur, 2),nath-py-aebmz = 萘二甲酰亚胺已经制备、表征了与 py-aebmz 结合的 dna 分子，并研究了它们的光诱导 DNA 裂解活性和光细胞毒性。配合物 1-3 各自在 dmf/0.1 M tbap 中显示出 V-IV/V-III 氧化还原对在 -0.85 V 与 SCE 左右的不可逆循环伏安响应。该复合物通过羟基自由基和单线态氧途径在 454、530 和 647 nm 的可见光下显示出 DNA 光裂解活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-(N,N-dimethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光下姜黄素氧化钒 (IV) 配合物的线粒体靶向光诱导抗癌活性

  摘要：

  氧化钒(IV)配合物VO(py-aebmz)(B)]Cl (1, 2)和VO(napth-py-aebmz)(cur)]Cl 3 ；py-aebmz = 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)ethanamine, HB = 乙酰丙酮 (Hacac, 1) 和姜黄素 (Hcur, 2),nath-py-aebmz = 萘二甲酰亚胺已经制备、表征了与 py-aebmz 结合的 dna 分子，并研究了它们的光诱导 DNA 裂解活性和光细胞毒性。配合物 1-3 各自在 dmf/0.1 M tbap 中显示出 V-IV/V-III 氧化还原对在 -0.85 V 与 SCE 左右的不可逆循环伏安响应。该复合物通过羟基自由基和单线态氧途径在 454、530 和 647 nm 的可见光下显示出 DNA 光裂解活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402001

文献信息

• 发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物 及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105348343B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物及其制备方法和应用。本发明将芘、苝或萘酰胺等发色团与双二异丙基氨基氯化磷相连接得到亚磷中间体，再与DMT保护的脱氧核苷反应，得到发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点插入到寡聚核苷酸中得到发色团修饰的双链结构稳定的荧光寡聚核苷酸探针。该荧光寡聚核苷酸探针本身没有荧光发射，只有和完全配对的靶链结合后，荧光增强可达23.5倍且响应速度快；对于错配碱基识别明显，几乎没有荧光发射，可以明显区分出单碱基错配，能应用于基因单碱基突变分析和PCR反应过程检测等，在单碱基多态性检测和生化样品中核酸检测等方面中应用前景广泛。
• TWO-PHOTON ABSORBING FLUOROPHORES AND METHOD FOR CELLULAR IMAGING USING THE SAME
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170327509A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to new one-photon or two-photon absorbing fluorophores, a method for preparing the same, and a method for cellular imaging using the same, and more particularly, to new two-photon absorbing fluorophores having higher fluorescence quantum yield and two-photon absorption cross-section value than those of the conventional two-photon absorbing fluorophore, acedan, and thus are promisingly applicable in bioimaging. The design strategy and the compounds according to the present invention may practically utilized for developing new D-π-A fluorophores.

  本发明涉及新的单光子或双光子吸收荧光团，以及制备该荧光团的方法和利用该荧光团进行细胞成像的方法，更特别地，涉及具有比传统的双光子吸收荧光团acedan的荧光量子产率和双光子吸收截面值更高的新的双光子吸收荧光团，因此在生物成像中有着广泛的应用前景。根据本发明的设计策略和化合物可实际用于开发新的D-π-A荧光团。
• Hierarchical Co-Assembly Enhanced Direct Ink Writing
  作者：Longyu Li、Pengfei Zhang、Zhiyun Zhang、Qianming Lin、Yuyang Wu、Alexander Cheng、Yunxiao Lin、Christina M. Thompson、Ronald A. Smaldone、Chenfeng Ke

  DOI：10.1002/anie.201800593

  日期：2018.4.23

  approach for the integration of functional small molecules into 3D printing materials for direct ink writing through the introduction of a supramolecular template. A variety of inorganic and organic small‐molecule‐based inks were 3D‐printed, and their superstructures were refined by post‐printing hierarchical co‐assembly. Through spatial and temporal control of individual molecular events from the

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• Turn-On Mode Fluorescence Switch by Using Negative Photochromic Imidazole Dimer
  作者：Katsuya Mutoh、Nanae Miyashita、Kaho Arai、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.9b01870

  日期：2019.4.10

  The development of fluorescence switchable molecules in several polar and apolar environments has been required for fluorescence imaging of nanostructures. Photochromic molecules are an important class for the reversible light-triggered fluorescence switching. Although many studies of fluorescence switching by using photochromic reactions have been reported, the report of photochromic molecules reversibly

  纳米结构的荧光成像需要在几种极性和非极性环境中开发荧光可切换分子。光致变色分子是可逆光触发荧光转换的重要类别。尽管已经报道了许多使用光致变色反应进行荧光切换的研究，但关于光致变色分子可逆地显示开启模式荧光切换的报道尽管很重要，但仍受到限制。在此，我们报告了基于负光致变色的光活化荧光，其中化合物在辐照后的吸收光谱相对于辐照前发生蓝移。我们将萘二甲酰亚胺单元作为绿色荧光团引入负光致变色联萘桥联咪唑二聚体。通过 Förster 共振能量转移，萘二甲酰亚胺单元的荧光在初始有色异构体（荧光量子产率：Φfluo. = 0.01）中被有效淬灭。相比之下，负光致变色反应形成的瞬态异构体的荧光量子产率增加到 0.75。荧光强度随着热逆反应而热降低以形成原始稳定的有色形式。这些结果表明负光致变色分子适用于开启模式荧光开关，并将为可逆荧光开关分子的发展提供有吸引力的见解。75在由负光致变色反应形成的瞬态异构体中
• Structure-related differences in the temperature-regulated fluorescence response of LCST type polymers
  作者：Sahika Inal、Jonas D. Kölsch、Leonardo Chiappisi、Dietmar Janietz、Michael Gradzielski、André Laschewsky、Dieter Neher

  DOI：10.1039/c3tc31304b

  日期：——

  specific to the exact chemical structure of the macromolecule. While the dye emits very weakly below the LCST when incorporated into poly(N-isopropylacrylamide) (pNIPAm) or into a polyacrylate backbone bearing only short OEG side chains, it is strongly emissive in polymethacrylates with longer OEG side chains. Heating of the aqueous solutions above their cloud point provokes an abrupt increase of the

  我们展示了基于 丙烯酰胺以及用于感测目的的带有热响应性聚合物的低聚乙二醇（OEG），并研究其热诱导的溶解度转变。发现与三种不同的热响应性聚合物连接的极性敏感的（溶剂变色的）萘二甲酰亚胺衍生物的发射性质对于大分子的确切化学结构是高度特异性的。当染料掺入聚（N-异丙基丙烯酰胺（pNIPAm）或仅带有短OEG侧链的聚丙烯酸酯骨架中，它在具有较长OEG侧链的聚甲基丙烯酸酯中强烈发射。将水溶液加热到其浊点以上会激起标记的pNIPAm的荧光强度的突然增加，而染料的发射性能几乎不会受到影响，因为基于OEG的聚丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯会发生相变。与激光散射研究相关，这些发现归因于低温下链的不同预聚集程度以及相变引起的脱水程度。结论是，尽管温度触发了宏观吸收特性的变化，对于这些LCST型聚合物，与聚合物链构象和聚集的大规模改变有关的分子是可检测的并且相似，因此在每个聚合物网络中提供给染料的微环境有很大不同。考