3-((2-hydroxyethyl)amino)picolinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-hydroxyethyl)amino)picolinonitrile
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-pyridinecarbonitrile；3-(2-hydroxyethylamino)pyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: YBKXLXCWPAWSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxyethyl)amino)picolinonitrile 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2-(6-(pyridin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)amino)ethyl hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重新利用硅-罗丹明荧光团作为细胞相容性远红光催化剂，实现快速生物正交化学的体内光催化活化

  摘要：

  吸收组织渗透性远红/近红外窗口的发色团长期以来一直充当光催化剂，产生用于光动力治疗的单线态氧。然而，与单线态氧敏化相关的细胞毒性和副反应给使用长波长光催化在生物环境中引发其他类型的化学反应带来了问题。本文中，硅-罗丹明化合物 (SiR) 被描述为光催化剂，用于在反式环辛烯亲二烯体存在下，使用 660 nm 光将二氢四嗪氧化成四嗪，从而诱导快速生物正交化学。 SiR 通常用作生物成像的荧光团，但尚未应用于催化化学反应。对一系列 SiR 衍生物进行了评估，发现 Janelia Fluor-SiR 染料在催化光氧化方面特别有效（通常为 3%）。描述了二氢四嗪/四嗪对，其在两种氧化态下均表现出高稳定性。通过反式环辛烯进行位点选择性修饰的蛋白质在暴露于 660 nm 光和二氢四嗪时进行定量缀合。相比之下，之前描述的亚甲蓝催化剂被发现可以快速降解蛋白质。 SiR-红光光催化用于交联由二氢四嗪和反式环辛

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05547
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-氰基-3-氟吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-((2-hydroxyethyl)amino)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过重新利用硅-罗丹明荧光团作为细胞相容性远红光催化剂，实现快速生物正交化学的体内光催化活化

  摘要：

  吸收组织渗透性远红/近红外窗口的发色团长期以来一直充当光催化剂，产生用于光动力治疗的单线态氧。然而，与单线态氧敏化相关的细胞毒性和副反应给使用长波长光催化在生物环境中引发其他类型的化学反应带来了问题。本文中，硅-罗丹明化合物 (SiR) 被描述为光催化剂，用于在反式环辛烯亲二烯体存在下，使用 660 nm 光将二氢四嗪氧化成四嗪，从而诱导快速生物正交化学。 SiR 通常用作生物成像的荧光团，但尚未应用于催化化学反应。对一系列 SiR 衍生物进行了评估，发现 Janelia Fluor-SiR 染料在催化光氧化方面特别有效（通常为 3%）。描述了二氢四嗪/四嗪对，其在两种氧化态下均表现出高稳定性。通过反式环辛烯进行位点选择性修饰的蛋白质在暴露于 660 nm 光和二氢四嗪时进行定量缀合。相比之下，之前描述的亚甲蓝催化剂被发现可以快速降解蛋白质。 SiR-红光光催化用于交联由二氢四嗪和反式环辛

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05547

文献信息

• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。
• Methods for inducing bioorthogonal reactivity
  申请人：Fox Joseph

  公开号：US10875840B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,- or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  一种催化二氢四嗪1转化为四嗪2的方法，其中二氢四嗪1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自由H和取代或未取代的芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团组成的组；1, 2 其中该方法包括在催化剂和定量氧化剂存在下，在反应介质中氧化二氢四嗪 1。
• Pyrazine compounds and uses thereof
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10898481B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present disclosure novel pyrazine compounds targeting adenosine receptors (especially A1 and A2, particularly A2a). The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and use of the compounds in the treatment of adenosine receptor (AR) associated diseases, for example cancer such as NSCLC, RCC, prostate cancer, and breast cancer.

  本公开涉及以腺苷受体（特别是 A1 和 A2，尤其是 A2a）为靶点的新型吡嗪化合物。本公开还涉及包含一种或多种化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在治疗腺苷受体（AR）相关疾病中的用途，例如癌症，如 NSCLC、RCC、前列腺癌和乳腺癌。
• WO2020035052A5
  申请人：——

  公开号：WO2020035052A5

  公开（公告）日：2022-08-04
• METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY
  申请人：FOX Joseph

  公开号：US20180362504A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,—or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.