chloromethyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl carbamate
• 英文别名: chloromethylcarbamate
• 化学式: C₂H₄ClNO₂
• mdl: MFCD19207769
• 分子量: 109.512
• InChiKey: CGLRXKACBSXHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸氯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloromethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphonomethyoxy nucleotide analogs having increased oral

  摘要：

  提供了包含抗病毒磷酸甲氧基核苷类似物的酯化合物，其与碳酸酯和/或氨基甲酸酯结构为--OC(R.sup.2).sub.2 OC(O)X(R).sub.a的化合物，其中R.sup.2独立地为H，C.sub.1 -C.sub.12烷基，芳基，烯基，炔基，烯炔基芳基，炔基芳基，烷芳基，芳基烯炔基，芳基烯基或芳基烷基，未取代或被卤素，偶氮基，硝基或OR.sup.3取代，其中R.sup.3为C.sub.1 -C12烷基；X为N或O；R独立地为H，C.sub.1 -C.sub.12烷基，芳基，烯基，炔基，烯炔基芳基，炔基芳基，烷芳基，芳基烯炔基，芳基烯基或芳基烷基，未取代或被卤素，偶氮基，硝基，--O--，--N.dbd.，--NR.sup.4 --，--N(R.sup.4).sub.2 --或OR.sup.3取代，R.sup.4独立地为--H或C.sub.1 -C.sub.8烷基，但至少一个R不是H；a为1或2，但当a为2且X为N时，(a)两个R基团可以结合形成碳环或含氧杂环，或(b)一个R还可以是OR.sup.3。这些化合物可用作抗病毒化合物或寡核苷酸的制备中间体，或可直接用于患者进行抗病毒治疗或预防。在口服给药时，实施方式特别有用。

  公开号：

  US05922695A1

文献信息

• Antiviral phosphonomethyoxy nucleotide analogs having increased oral
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05922695A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  Novel compounds are provided that comprise esters of antiviral phosphonomethoxy nucleotide analogs with carbonates and/or carbamates having the structure --OC(R.sup.2).sub.2 OC(O)X(R).sub.a, wherein R.sup.2 independently is H, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, alkyenylaryl, alkynylaryl, alkaryl, arylalkynyl, arylalkenyl or arylalkyl which is unsubstituted or is substituted with halo, azido, nitro or OR.sup.3 in which R.sup.3 is C.sub.1 -C12 alkyl; X is N or O; R is independently H, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, alkyenylaryl, alkynylaryl, alkaryl, arylalkynyl, arylalkenyl or arylalkyl which is unsubstituted or is substituted with halo, azido, nitro, --O--, --N.dbd., --NR.sup.4 --, --N(R.sup.4).sub.2 -- or OR.sup.3, R.sup.4 independently is --H or C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, provided that at least one R is not H; and a is 1 or 2, with the proviso that when a is 2 and X is N, (a) two R groups can be taken together to form a carbocycle or oxygen-containing heterocycle, or (b) one R additionally can be OR.sup.3. The compounds are useful as intermediates for the preparation of antiviral compounds or oligonucleotides, or are useful for administration directly to patients for antiviral therapy or prophylaxis. Embodiments are particularly useful when administered orally.

  提供了包含抗病毒磷酸甲氧基核苷类似物的酯化合物，其与碳酸酯和/或氨基甲酸酯结构为--OC(R.sup.2).sub.2 OC(O)X(R).sub.a的化合物，其中R.sup.2独立地为H，C.sub.1 -C.sub.12烷基，芳基，烯基，炔基，烯炔基芳基，炔基芳基，烷芳基，芳基烯炔基，芳基烯基或芳基烷基，未取代或被卤素，偶氮基，硝基或OR.sup.3取代，其中R.sup.3为C.sub.1 -C12烷基；X为N或O；R独立地为H，C.sub.1 -C.sub.12烷基，芳基，烯基，炔基，烯炔基芳基，炔基芳基，烷芳基，芳基烯炔基，芳基烯基或芳基烷基，未取代或被卤素，偶氮基，硝基，--O--，--N.dbd.，--NR.sup.4 --，--N(R.sup.4).sub.2 --或OR.sup.3取代，R.sup.4独立地为--H或C.sub.1 -C.sub.8烷基，但至少一个R不是H；a为1或2，但当a为2且X为N时，(a)两个R基团可以结合形成碳环或含氧杂环，或(b)一个R还可以是OR.sup.3。这些化合物可用作抗病毒化合物或寡核苷酸的制备中间体，或可直接用于患者进行抗病毒治疗或预防。在口服给药时，实施方式特别有用。