5-bromo-2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: FWYWDPVHIKIFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  部分苯并恶氮衍生物的合成、生物活性及晶体结构研究

  摘要：

  摘要 对于目前的研究，已在两步反应中完成了一组新选择的 1,2,3,5,6,1 l b -六氢咪唑并 [1,2- d ][l,4] 苯并氧氮卓类衍生物。第一步涉及O- (2-溴乙氧基) 苯甲醛衍生物的形成。后者的合成子是通过O的缩合反应制备的-(2-溴乙氧基)苯甲醛与一当量的二胺。使用 NMR 对新化合物进行了表征，并评估了它们的体外抗真菌、抗菌活性、对敏感和多药耐药 CCRF-CEM 白血病细胞的体外细胞毒性，以及对单胺氧化酶 A 和 B、MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用, 进行了评估。三种化合物适度抑制HL60和K562细胞的生长。另一种化合物对 MAO-B 显示出中度抑制作用，IC 50值为 23.59 ± 1.516 µM。

  DOI：

  10.1134/s1068162023020048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到5-bromo-2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  部分苯并恶氮衍生物的合成、生物活性及晶体结构研究

  摘要：

  摘要 对于目前的研究，已在两步反应中完成了一组新选择的 1,2,3,5,6,1 l b -六氢咪唑并 [1,2- d ][l,4] 苯并氧氮卓类衍生物。第一步涉及O- (2-溴乙氧基) 苯甲醛衍生物的形成。后者的合成子是通过O的缩合反应制备的-(2-溴乙氧基)苯甲醛与一当量的二胺。使用 NMR 对新化合物进行了表征，并评估了它们的体外抗真菌、抗菌活性、对敏感和多药耐药 CCRF-CEM 白血病细胞的体外细胞毒性，以及对单胺氧化酶 A 和 B、MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用, 进行了评估。三种化合物适度抑制HL60和K562细胞的生长。另一种化合物对 MAO-B 显示出中度抑制作用，IC 50值为 23.59 ± 1.516 µM。

  DOI：

  10.1134/s1068162023020048

文献信息

• A new, simple and efficient method for the synthesis of tricyclic [1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzoxazepine, [1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxazepine, pyrimido[1,2-d][1,4]benzoxazepine and their derivatives
  作者：Muhammad Ashram、Firas F. Awwadi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.780

  日期：——

  metal-free approach for the synthesis of a series of the novel 2,3,5,6-tetrahydro11bH-[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzoxazepines, 3,4,6,7-tetrahydro-2H,12bH-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxa zepines, 1,3,4,6,7,12b-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-d][1,4]benzoxazepines was developed by incorporating 1,3oxazolidine, 1,3-oxazinane or hexahydropyrimidine rings, respectively with [1,4]benzoxazepine ring. The method depends

  一种用于合成一系列新型 2,3,5,6-四氢 11bH-[1,3] 恶唑并​​ [3,2-d][1,4] 苯并恶氮杂的通用且无过渡金属的方法，3,4 ,6,7-四氢-2H,12bH-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxa zepines, 1,3,4,6,7,12b-Hexahydro-2H-pyrimido[ 1,2-d][1,4] 苯并恶氮是通过将 1,3-恶唑烷、1,3-恶嗪烷或六氢嘧啶环分别与 [1,4] 苯并恶氮环结合而开发的。该方法依赖于 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇或 1,3-二氨基丙烷与 2(2-溴乙氧基)苯甲醛在乙腈中在无水碳酸钾作为碱存在下在回流温度下的缩合反应。通过NMR、HRMS谱和单晶X射线衍射分析，详细确定了所有合成产物的结构。
• Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Sandra Mădălina Constantin、Florentina Geanina Lupașcu、Alin Viorel Focșa、Lenuţa Profire

  DOI：10.3390/ijms22137079

  日期：——

  Starting from indomethacin (IND), one of the most prescribed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), new nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3,4-oxadiazole-2-thiol scaffold (NO-IND-OXDs, 8a–p) have been developed as a safer and more efficient multitarget therapeutic strategy. The successful synthesis of designed compounds (intermediaries and finals) was proved by complete spectroscopic analyses. In order to study the in silico interaction of NO-IND-OXDs with cyclooxygenase isoenzymes, a molecular docking study, using AutoDock 4.2.6 software, was performed. Moreover, their biological characterization, based on in vitro assays, in terms of thermal denaturation of serum proteins, antioxidant effects and the NO releasing capacity, was also performed. Based on docking results, 8k, 8l and 8m proved to be the best interaction for the COX-2 (cyclooxygense-2) target site, with an improved docking score compared with celecoxib. Referring to the thermal denaturation of serum proteins and antioxidant effects, all the tested compounds were more active than IND and aspirin, used as references. In addition, the compounds 8c, 8h, 8i, 8m, 8n and 8o showed increased capacity to release NO, which means they are safer in terms of gastrointestinal side effects.

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。
• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。
• Rhodanine derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：US08148541B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有该物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物对蛋白磷酸酶（PPase）具有抑制活性，例如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR，并且在其抑制活性被调节时，可以应用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖症、癌症等。
• WO2007/81091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——