2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylamino)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD22020516
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JJAJOYSPKZCZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR PRAZIQUANTEL AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  揭示了一种吡喹酮及其中间体的制备方法。该方法包括：通过将β-苯乙胺与氯乙酰氯进行缩合反应，与乙醇胺进行取代反应，以及与环己基甲酰氯进行酰化反应，得到目标产品吡喹酮，随后进行氧化反应和环化反应。还揭示了两个关键中间体，即式IV的化合物和式V的化合物，用于制备吡喹酮。该制备方法在技术设计上合理简单，使用适中的反应条件，经济环保。此外，原料价格低廉且易获得，关键中间体易于制备，获得的目标化合物吡喹酮的总反应产率和纯度高，便于实现工业化大规模生产。

  公开号：

  US20180030049A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR PRAZIQUANTEL AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  揭示了一种吡喹酮及其中间体的制备方法。该方法包括：通过将β-苯乙胺与氯乙酰氯进行缩合反应，与乙醇胺进行取代反应，以及与环己基甲酰氯进行酰化反应，得到目标产品吡喹酮，随后进行氧化反应和环化反应。还揭示了两个关键中间体，即式IV的化合物和式V的化合物，用于制备吡喹酮。该制备方法在技术设计上合理简单，使用适中的反应条件，经济环保。此外，原料价格低廉且易获得，关键中间体易于制备，获得的目标化合物吡喹酮的总反应产率和纯度高，便于实现工业化大规模生产。

  公开号：

  US20180030049A1

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR PRAZIQUANTEL AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180030049A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed is a preparation method for praziquantel and intermediates thereof. The method includes: obtaining a target product praziquantel by using β-phenethylamine as an initial raw material through a condensation reaction with chloroacetyl chloride, a substitution reaction with ethanolamine, and an acylation reaction with cyclohexanecarbonyl chloride, followed by an oxidation reaction and cyclization reaction. Also disclosed are two key intermediates, namely, a compound of formula IV and a compound of formula V for preparing praziquantel. The preparation method is reasonable and simple in its technological design, uses moderate reaction conditions, and is economical and environmentally friendly. Additionally, the raw materials are inexpensive and easy to obtain, the key intermediates are easy to prepare, and the total reaction yield and purity of the obtained target compound praziquantel is high, so that industrialized mass production is easy to achieve.

  揭示了一种吡喹酮及其中间体的制备方法。该方法包括：通过将β-苯乙胺与氯乙酰氯进行缩合反应，与乙醇胺进行取代反应，以及与环己基甲酰氯进行酰化反应，得到目标产品吡喹酮，随后进行氧化反应和环化反应。还揭示了两个关键中间体，即式IV的化合物和式V的化合物，用于制备吡喹酮。该制备方法在技术设计上合理简单，使用适中的反应条件，经济环保。此外，原料价格低廉且易获得，关键中间体易于制备，获得的目标化合物吡喹酮的总反应产率和纯度高，便于实现工业化大规模生产。
• 一种吡喹酮的制备方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN109336885B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种吡喹酮的制备方法，包括如下步骤：S1、β‑苯乙胺与氯乙酰氯在极性非质子溶剂中，在碱性化合物促进下进行酰化反应，生成中间体Ⅰ：2‑氯‑N‑(2‑苯基乙基)‑乙酰胺；S2、中间体Ⅰ在乙醇胺中进行缩合反应，生成中间体Ⅱ：2‑(2‑羟基‑乙氨基)‑N‑苯乙基‑乙酰胺；S3、以中间体Ⅱ和TEMPO为原料，经氧化后进行环合反应制备得到中间体Ⅲ：4‑碳基‑1,2,3,6,7,11b‑六氢‑4H‑吡嗪基[2,1‑a]异喹啉；S4、将中间体Ⅲ与环己甲酰氯在极性非质子溶剂中，在碱性化合物促进下，反应生成目标产物吡喹酮。本制备方法具有原料易得，价格便宜；工艺简单，生产安全；收率高，成本低等特点。
• Preparation method for praziquantel and intermediate compounds thereof
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10035798B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Disclosed is a preparation method for praziquantel and intermediates thereof. The method includes: obtaining a target product praziquantel by using β-phenethylamine as an initial raw material through a condensation reaction with chloroacetyl chloride, a substitution reaction with ethanolamine, and an acylation reaction with cyclohexanecarbonyl chloride, followed by an oxidation reaction and cyclization reaction. Also disclosed are two key intermediates, namely, a compound of formula IV and a compound of formula V for preparing praziquantel. The preparation method is reasonable and simple in its technological design, uses moderate reaction conditions, and is economical and environmentally friendly. Additionally, the raw materials are inexpensive and easy to obtain, the key intermediates are easy to prepare, and the total reaction yield and purity of the obtained target compound praziquantel is high, so that industrialized mass production is easy to achieve.

  本发明公开了一种吡喹酮及其中间体的制备方法。该方法包括：以β-苯乙胺为初始原料，通过与氯乙酰氯的缩合反应、与乙醇胺的取代反应、与环己基甲酰氯的酰化反应，再经过氧化反应和环化反应，得到目标产物吡喹酮。此外，还公开了制备吡喹酮的两种关键中间体，即式 IV 化合物和式 V 化合物。该制备方法工艺设计合理简单，反应条件适中，经济环保。此外，原料廉价易得，关键中间体易于制备，反应总收率高，得到的目标化合物吡喹酮纯度高，易于实现工业化大规模生产。
• A Concise and Highly Efficient Synthesis of Praziquantel as an Anthelmintic Drug
  作者：Fuli Zhang、Zhezhou Yang、Lin Zhang、Huirong Jiao、Rusheng Bao、Weiwei Xu

  DOI：10.3987/com-16-13538

  日期：——

  A concise and practical synthesis of praziquantel as anthelmintic drug is described. The key steps include a monoalkylation of ethanolamine for the preparation of 2-(2-hydroxyethylamino)-N-phenethylacetamide and a mild oxidation protocol with SO3-Py/DMSO as oxidant to transform alcohol into the corresponding aza-acetal. The telescoped synthesis is composed of five steps without purification of the intermediat6s, providing an overall yield of 80% with 99.8% purity after crystallization.