5-Fluoro-4-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxy)-5-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-Fluoro-4-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxy)-5-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]-5-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]-5-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₂O₁₁P₂
• 分子量: 610.426
• InChiKey: CYHDBDLFDCPMHG-FOKHCMAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-Fluoro-4-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxy)-5-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-saligenyl-5-fluoro-2′-deoxyuridinemonophosphate (cycloSal-FdUMP) — A New Prodrug Approach for FdUMP

  摘要：

  The synthesis of cycloSal-FdUMP 3a-d as a new prodrug approach for FdU 1 is described. Phosphotriesters 3 release the FdUMP 2 selectively by a controlled, chemically induced tandem reaction in hydrolysis studies. The biological activity (IC50) of cycloSal-phosphotriesters 3 was evaluated in FM3A/O cells and FM3A/TK- cells.

  DOI：

  10.1080/07328319708006177

文献信息

• Lorey, Martina; Meier, Chris; De Clercq, Eric, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 789 - 792
  作者：Lorey, Martina、Meier, Chris、De Clercq, Eric、Balzarini, Jan

  DOI：——

  日期：——