(-)-7-epi-blechnic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-7-epi-blechnic acid
• 英文别名: 7-epiblechnic acid；8-epiblechnic acid；Przewalskinic acid A；(2R,3R)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: GJHXGOBGPWPCCK-DBLORFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-epi-blechnic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以110 mg的产率得到pentamethylate of 7-epiblechnic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.

  摘要：

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2099
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-blechnic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32 mg的产率得到(-)-7-epi-blechnic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.

  摘要：

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2099

文献信息

• Diastereomers of lithospermic acid and lithospermic acid B from Monarda fistulosa and Lithospermum erythrorhizon
  作者：Toshihiro Murata、Kanae Oyama、Minami Fujiyama、Bunmei Oobayashi、Kaoru Umehara、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/j.fitote.2013.08.009

  日期：2013.12

  Monardic acids A (1) and B (2), which are (7R,8R) diastereomers of lithospermic acid (LA) and lithospermic acid B, respectively, were isolated from Monarda fistulosa. A (75,8R) isomer (3) of LA was also isolated from this plant, and a (7R,8S) isomer (7) of LA was obtained from Lithospermum erythrorhizon. The absolute configuration of 1 was confirmed by analysis of its hydrolysates, 7-epiblechnic acid and 2R-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid. The configuration in the dihydrobenzofuran moieties of 2, 3, and 7 was extrapolated by using the phenylglycine methyl ester method and a Cotton effect at approximately 250-260 nm in their electronic circular dichroism spectra. Diastereomers (1-3 and 7) displayed moderate hyaluronidase inhibitory and histamine release inhibitory activities. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.
  作者：Hiroshi WADA、Tsunehiro KIDO、Nobutoshi TANAKA、Takao MURAKAMI、Yasuhisa SAIKI、Chiu-Ming CHEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2099

  日期：——

  Four lignans, blechnic acid (1), 7-epiblechnic acid (3), 8-epiblechnic acid (6) and brainic acid (2), were isolated from six Blechnaceous ferns, Blechnum orientale, Struthiopteris amabilis, S. niponica, Woodwardia orientalis, W. prolifera and Brainea insignis. Their structures were determined by spectroscopic methods and chemical conversion.

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。