乙基1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-羧酸酯 | 6238-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-羧酸酯
• 英文名称: 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Carbethoxy-1-azabicylo<2.2.2>oct-2-en；2-Dehydrochinuclidin-3-carbonsaeureethylester；Ethyl 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 6238-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RHJKPXWZECVCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-羧酸酯 生成 3-喹核碱羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  KADYROV, I.;KASYMOVA, G. K.;ABDUKADYROV, A. A.;MANDROV, G. A., KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV , M.,(1989) S. 197-198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 乙基1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药Quifenadine生产过程中碳离子重排生成1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系

  摘要：

  3-羟基喹核苷-3-羧酸乙酯的脱水是抗组胺药Quifenadine（Phencarol）生产过程中的关键步骤之一。分离了该方法的副产物，并使用NMR光谱法证实了其结构。奎宁环丁3-羧酸盐的碳离子重排产生了1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系，它们是奎非那定制造工艺中的杂质标准，也是药用化学的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151405

文献信息

• Nanoporous Metal Oxides with Tunable and Nanocrystalline Frameworks via Conversion of Metal–Organic Frameworks
  作者：Tae Kyung Kim、Kyung Joo Lee、Jae Yeong Cheon、Jae Hwa Lee、Sang Hoon Joo、Hoi Ri Moon

  DOI：10.1021/ja401869h

  日期：2013.6.19

  drug delivery. While synthetic strategies for the preparation of siliceous nanoporous materials are well-established, nonsiliceous metal oxide-based nanoporous materials still present challenges. Herein, we report a novel synthetic strategy that exploits a metal-organic framework (MOF)-driven, self-templated route toward nanoporous metal oxides via thermolysis under inert atmosphere. In this approach

  纳米多孔金属氧化物材料在材料科学中无处不在，因为它们在吸附、催化、能量转换和存储、光电子学和药物输送等各个领域都有许多潜在的应用。虽然用于制备硅质纳米多孔材料的合成策略已经成熟，但基于非硅质金属氧化物的纳米多孔材料仍然存在挑战。在此，我们报告了一种新的合成策略，该策略利用金属有机骨架 (MOF) 驱动的自模板化路线，通过惰性气氛下的热解来制备纳米多孔金属氧化物。在这种方法中，基于脂肪族配体的 MOF 被热转化为具有高度纳米晶骨架的纳米多孔金属氧化物，其中脂肪族配体作为自模板，随后蒸发以生成纳米孔。我们用分级纳米多孔氧化镁 (MgO) 和氧化铈 (CeO2) 证明了这一概念，它们在吸附、催化和储能方面具有潜在的适用性。通过简单控制实验参数可以很容易地调整这些纳米多孔金属氧化物的孔径。值得注意的是，纳米多孔 MgO 在模拟烟道气的条件下表现出卓越的 CO2 吸附能力（9.2 wt%）。这种 MOF
• KADYROV, I.;KASYMOVA, G. K.;ABDUKADYROV, A. A.;MANDROV, G. A., KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV , M.,(1989) S. 197-198
  作者：KADYROV, I.、KASYMOVA, G. K.、ABDUKADYROV, A. A.、MANDROV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• HASSELGREN K.-H.; DOLBY, J.; HALLSTROEM G., ACTA PHARM. SUEC. <APSX-AS>, 1974, 11, NO 6, 533-540
  作者：HASSELGREN K.-H.、 DOLBY, J.、 HALLSTROEM G.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of 1-azabicyclo[3.2.1]octane and 5-azatricyclo[3.2.1.02,7]octane systems by carbenium ion rearrangements during production of the antihistamine drug Quifenadine
  作者：Mikus Puriņš、Viktors Kumpiņš、Mikhail Skomorokhov、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151405

  日期：2020.1

  Dehydration of ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate is one of the key steps during production of the antihistamine drug Quifenadine (Phencarol). The side products of this process were isolated and their structures proved using NMR spectroscopy. Carbenium ion rearrangements of quinuclidine-3-carboxylate gave rise to 1-azabicyclo[3.2.1]octane and 5-azatricyclo[3.2.1.02,7]octane systems, which serve

  3-羟基喹核苷-3-羧酸乙酯的脱水是抗组胺药Quifenadine（Phencarol）生产过程中的关键步骤之一。分离了该方法的副产物，并使用NMR光谱法证实了其结构。奎宁环丁3-羧酸盐的碳离子重排产生了1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系，它们是奎非那定制造工艺中的杂质标准，也是药用化学的有趣构建基块。