ethyl 2-acetyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3a-carboxylate；ethyl 2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DFMZPCAGRCXJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-acetyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g

文献信息

• Tandem Nucleophilic Reaction Leading to Hydrofurans: Application to One-Pot Synthesis of Antitumor Naphthofuran Natural Product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-98-8430

  日期：——

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds (1) with 3,4-dibromo-2-butanone (2) afforded hydrofuran derivatives (4) or (5) in the presence of DBU in THF and the reaction was applied to the one-pot synthesis of antitumor naphthofuran natural products (29).
• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。