dl-2-[(E)-6'-(m-methoxyphenyl)-3'-heptenyl]-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dl-2-[(E)-6'-(m-methoxyphenyl)-3'-heptenyl]-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-[(E)-6-(3-methoxyphenyl)hept-3-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: CEKDCZYMUHNMIG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2-[(E)-6'-(m-methoxyphenyl)-3'-heptenyl]-2-cyclopentenone 、 sodium sulfate 生成 dl-2-[(E)-6'-(m-methoxyphenyl)-3'-heptenyl]-1-methyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization substrates and 6.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives

  摘要：

  新型环化底物的化学式：##STR1##其中：(a) R.sub.1为H或含有一至四个碳的烷基；(b) R.sub.2为H或含有一至四个碳的烷基，但当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H；且当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H；(c) R.sub.3为从OH、含有一至四个碳的烷氧基、含有两至约四个碳的烷氧基的烷氧基、约一至约七个碳的酰氧基和三烷基硅氧基中选出的离去基；(d) R.sub.4为卤素、含有一至四个碳的烷氧基、含有一至约四个碳的烃基、含有一至约四个碳的烃基，该烃基被一个或多个(1)卤素或(2)含有一至两个碳的烷氧基取代；(e) R.sub.5为H、含有一至六个碳的烷基、羟基，或(1)来自于烷氧基、三烷基硅氧基、芳基氧基、环烷氧基和杂环氧基基团中选出的小于八个碳的酯化或酯基团；(2) 来自于含有两至四个碳的α-烷氧基基团；和(3) 来自于含有一至七个碳的酰氧基团；通过环化步骤导致6-α-取代类固醇衍生物的化学式：##STR2##其中R.sub.4和R.sub.5具有上述含义，R.sub.6为含有一至约四个碳的烷基。化合物VI、VII和VIII的重要中间体，用于制备已知的具有生物活性的6-α-取代类固醇。

  公开号：

  US04186142A1

文献信息

• US4186142A
  申请人：——

  公开号：US4186142A

  公开（公告）日：1980-01-29
• Cyclization substrates and 6.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04186142A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel cyclization substrates of the formula: ##STR1## wherein: (a) R.sub.1 is H or alkyl of one to four carbons; (b) R.sub.2 is H or alkyl of one to four carbons, with the proviso that R.sub.1 is H when R.sub.2 is alkyl; and with the proviso that P.sub.2 is H when R.sub.1 is alkyl; (c) R.sub.3 is a leaving group selected from the group consisting of OH, alkoxy of one to four carbons, alkoxyalkyoxy of from two to about four carbons, acyloxy of from about one to about seven carbons, and trialkylsilyloxy; (d) R.sub.4 is halogen, alkoxy of from one to four carbons, hydrocarbyl of from one to about four carbons, hydrocarbyl of from one to about four carbons substituted by one or more (1) halogens or (2) alkoxy moieties of from one to two carbons; and (e) R.sub.5 is H, alkyl of one to six carbons, hydroxy, or an esterified or estherified moiety of (1) less than eight carbons selected from the group consisting of alkoxy, trialkylsilyloxy, aralkyloxy, cyclo-alkoxy, and heterocyclo-oxy radicals; (2) .alpha.-alkoxyalkoxy of from two to four carbons, and (3) acyloxy of from one to seven carbons; leads by way of a cyclization step to 6.alpha.-substituted steroidal derivatives of the formula: ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5 have the meaning above and R.sub.6 is alkyl of from one to about four carbons. The compounds of the formulae VI, VII and VIII are important intermediates for preparing wellknown biologically active 6.alpha.-substituted steroids.

  新型环化底物的化学式：##STR1##其中：(a) R.sub.1为H或含有一至四个碳的烷基；(b) R.sub.2为H或含有一至四个碳的烷基，但当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H；且当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H；(c) R.sub.3为从OH、含有一至四个碳的烷氧基、含有两至约四个碳的烷氧基的烷氧基、约一至约七个碳的酰氧基和三烷基硅氧基中选出的离去基；(d) R.sub.4为卤素、含有一至四个碳的烷氧基、含有一至约四个碳的烃基、含有一至约四个碳的烃基，该烃基被一个或多个(1)卤素或(2)含有一至两个碳的烷氧基取代；(e) R.sub.5为H、含有一至六个碳的烷基、羟基，或(1)来自于烷氧基、三烷基硅氧基、芳基氧基、环烷氧基和杂环氧基基团中选出的小于八个碳的酯化或酯基团；(2) 来自于含有两至四个碳的α-烷氧基基团；和(3) 来自于含有一至七个碳的酰氧基团；通过环化步骤导致6-α-取代类固醇衍生物的化学式：##STR2##其中R.sub.4和R.sub.5具有上述含义，R.sub.6为含有一至约四个碳的烷基。化合物VI、VII和VIII的重要中间体，用于制备已知的具有生物活性的6-α-取代类固醇。