6-chlorohex-2-ynenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chlorohex-2-ynenitrile
• 化学式: C₆H₆ClN
• mdl: MFCD19233108
• 分子量: 127.573
• InChiKey: GXGGFYLPRXFDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 6-chlorohex-2-ynenitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(Z)-8-chloro-2,3-dipropyl-2-octen-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃和1,2-二烯的镍/ BPh3催化炔基氰化反应：高度官能化共轭烯炔的有效途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704095
• 作为产物：
  描述：

  碘化氰 、 5-氯戊炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到6-chlorohex-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化碘化物铜催化末端炔烃的CH-H氰化

  摘要：

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol402863g

文献信息

• Preparation of polyfunctional nitriles by the cyanation of functionalized organozinc halides with p-toluenesulfonyl cyanide
  作者：Ingo Klement、Klaus Lennick、Charles E Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60640-8

  日期：1993.9

  Various alkyl, alkenyl, akynyl, benzylic, aromatic or heterocyclic organozinc halides bearing functional groups such as an ester, a boronic ester, a cyanide, a halide or a trialkoxysilyl group react under mild conditions with p-toluenesulfonyl cyanide affording polyfunctional nitriles in 69–93 % yields.

  各种带有官能团的烷基，烯基，炔基，苄基，芳族或杂环有机锌卤化物，如酯，硼酸酯，氰化物，卤化物或三烷氧基甲硅烷基在温和的条件下与对甲苯磺酰氰化物反应，从而在69- 93％的产率。
• Nickel/BPh3-Catalyzed Alkynylcyanation of Alkynes and 1,2-Dienes: An Efficient Route to Highly Functionalized Conjugated Enynes
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Masaaki Tanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200704095

  日期：2008.1
• Alkynylcyanation of alkynes and dienes catalyzed by nickel
  作者：Yasuhiro Hirata、Masaaki Tanaka、Akira Yada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.079

  日期：2009.6

  Alkynyl cyanides are found to add across alkynes and 1,2-dienes in the presence of a catalyst prepared in situ from Ni(cod)(2), xantphos, and BPh3. A range of functionalized conjugated cis-enynes are obtained with high regioselectivity. The addition reaction across norbornadiene proceeds in the absence of BPh3 to give exo-cis adduct exclusively. A stoichiometric reaction of ail alkynyl cyanide, Ni(cod)2, xantphos, and BPh3 gives trans-(xantphos)Ni(CNBPh3)(C CSiMe(2)t-Bu), which is suggested to be a plausible reaction intermediate of the alkynylcyanation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。