O-ethyl methylthiono phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O-ethyl methylthiono phosphonate
• 英文别名: O-ethyl methylphosphonothioate anion；Phosphonothioic acid, P-methyl-, O-ethyl ester；ethoxy-methyl-oxido-sulfanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₃H₈O₂PS
• 分子量: 139.135
• InChiKey: XXNRHOAJIUSMOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙基-S-[2-(二异丙氨基)乙基]甲基硫代磷酸酯 在 C₆₂H₆₈N₁₆O₂₄S₄^(4-)*4Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 甲基磷酸乙酯 、 O-ethyl methylthiono phosphonate 、 N,N-diisopropylaziridinium 、 2-(二(丙-2-基)氨基)乙硫基-甲基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状葫芦脲对化学战剂 VX 降解途径的影响。

  摘要：

  剧毒神经毒剂 VX 是一种甲基硫代磷酸酯，可通过降解水溶液中的三种途径，即通过 P-O 或 P-S 键的水解，或在 2-氨基乙基残基处裂解 C-S 键。在后一种情况下，形成氮丙啶鎓离子和硫代膦酸酯。此处表明，无环或环状葫芦脲在生理 pH 值下抑制磷酸盐缓冲液中的这些反应，从而稳定神经毒剂。然而，当使用未缓冲的碱性溶液作为反应介质时，其中 P-S 或 P-O 键通常优先水解，结果显示葫芦脲强烈地将 VX 降解转向 C-S 键的裂解。尤其是葫芦[7]uril，在合适的条件下具有如此显着的效果，它几乎完全抑制了由其他降解途径产生的产物的形成。涉及 VX 类似物与计算方法相结合的研究表明，葫芦脲施加反应控制的一个原因是 VX 对氮丙啶离子形成的预组织。此外，葫芦[7]脲还通过稳定生成产物过程中产生的正电荷来降低反应的过渡态。因此，葫芦脲对剧毒神经毒剂的反应性有显着影响，这可能允许将它们用于净化目的。

  DOI：

  10.1039/d0ob01167c

文献信息

• Destruction of chemical warfare agents VX and soman by ?-nucleophiles as oxidizing agents
  作者：Thierry Cassagne、Henri-Jean Cristau、G�rard Delmas、Michel Desgranges、Claude Lion、Gilbert Magnaud、�liane Torreilles、David Virieux

  DOI：10.1002/hc.1074

  日期：——

  ethyl methylphosphonothiolate, VX 1, were investigated with five oxidizing agents. In all the cases, the formation of the VX N-oxide 7 was observed prior to the subsequent oxidation and hydrolysis into the nontoxic O-ethyl methylphosphonate 2. Magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) is probably one of the most active reagents to achieve the complete detoxification of VX 1. The decontamination using MMPP

  O-乙基S-(2-二异丙基-氨基)乙基甲基硫代膦酸酯，VX 1，与五种氧化剂的反应进行了研究。在所有情况下，在随后的氧化和水解成无毒的 O-乙基甲基膦酸酯 2 之前观察到 VX N-氧化物 7 的形成。 单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 可能是实现完全解毒的最活跃的试剂之一VX 1. 使用 MMPP 的净化也成功地扩展到 soman 13，一种 G 型试剂。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:485–490, 2001