isobutyl L-(N-benzyloxycarbonyl)-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl L-(N-benzyloxycarbonyl)-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-4-[methyl(2-methylpropoxy)phosphoryl]butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₄P
• 分子量: 341.387
• InChiKey: QCROLZBPFLYXMK-NKTHEXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl L-(N-benzyloxycarbonyl)-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate 、 钯 以 甲醇 为溶剂， 生成 Isobutyl L-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  L-4-(phosphinylethyl)-1,3-oxazolidin-5-one derivatives as intermediates

  摘要：

  化合物的化学式（IV）##STR1##中，R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，未取代、单取代或多取代的卤素或（C.sub.6 -C.sub.10）-芳基，或者是（C.sub.3 -C.sub.10）-环烷基，R.sub.3是（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，未取代、单取代或多取代的卤素和单取代的羟基，或者是单取代的羟基，或者是（C.sub.1 -C.sub.10）-酰基，可以单取代或多取代的卤素或（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，或者可以单取代的（C.sub.6 -C.sub.10）-芳基，（C.sub.1 -C.sub.6）-烷氧基或（C.sub.1 -C.sub.6）-烷氧基，被（C.sub.6 -C.sub.13）-芳基取代，R.sub.7是氢、（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，可以单取代或多取代的卤素，n是数字0或1，除非n为1，否则R.sub.1不是氢，m是数字0，如果R.sub.2不是氢，或者是1。

  公开号：

  US05374736A1
• 作为产物：
  描述：

  L-3-benzyloxycarbonyl-4-[2-[isobutoxy(methyl)phosphinyl]ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 isobutyl L-(N-benzyloxycarbonyl)-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  L-4-(phosphinylethyl)-1,3-oxazolidin-5-one derivatives as intermediates

  摘要：

  化合物的化学式（IV）##STR1##中，R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，未取代、单取代或多取代的卤素或（C.sub.6 -C.sub.10）-芳基，或者是（C.sub.3 -C.sub.10）-环烷基，R.sub.3是（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，未取代、单取代或多取代的卤素和单取代的羟基，或者是单取代的羟基，或者是（C.sub.1 -C.sub.10）-酰基，可以单取代或多取代的卤素或（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基，或者可以单取代的（C.sub.6 -C.sub.10）-芳基，（C.sub.1 -C.sub.6）-烷氧基或（C.sub.1 -C.sub.6）-烷氧基，被（C.sub.6 -C.sub.13）-芳基取代，R.sub.7是氢、（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，可以单取代或多取代的卤素，n是数字0或1，除非n为1，否则R.sub.1不是氢，m是数字0，如果R.sub.2不是氢，或者是1。

  公开号：

  US05374736A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger L-Aminosäuren sowie ihrer Ester und N-Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0346658A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung herbizider, fungizider und antiviraler phosphorhaltiger L-Aminosäuren der Formel I worin R₁ und R₂ H, gegebenenfalls durch Halogen oder Aryl subst., Alkyl oder Cycloalkyl; R₃ H, Alkyl, durch Halogen und/oder Hydroxy substituiertes Alkyl, Acyl, Acyl substituiert durch Halogen, Alkyl, Aryl oder gegebenenfalls durch Aryl substituiertes Alkoxy; R₄ H, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 1-Hydroxyalkyl; R₅ OH, Alkoxy, Amino, Ala-Ala-OR₆ oder Ala-Leu-OR₆; R₆ H, Alkyl oder Benzyl; n 0, 1 und m 0, wenn R₂ ungleich H ist, oder 1 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel R₁(O)n-PH(O)-(O)mR₂, wobei R₁ ungleich H ist, wenn n gleich 1 ist, mit einer Verbindung III worin R₃′ ungleich Wasserstoff ist und R⁷ H, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl bedeuten, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Radikalbildners umsetzt und das erhaltene Additionsprodukt mit HCl, Alkalihydroxid oder -alkoholat, NH₃, H-Ala-Ala-OR₆ oder H-Ala-Leu-OR₆ umsetzt, wobei R₆ ungleich H ist, und die erhaltene Verbindung I ggf. noch weiter derivatisiert.

  本发明涉及一种制备除草剂、杀真菌剂和抗病毒剂的式 I 含磷 L-氨基酸的工艺。 其中 R₁ 和 R₂ 是 H，任选被卤素或芳基、烷基或环烷基取代； R₃ H、烷基、被卤素和/或羟基取代的烷基、酰基、被卤素取代的酰基、烷基、芳基或任选被芳基取代的烷氧基； R₄ H、任选被卤素取代的 1-羟基烷基； R₅ OH、烷氧基、氨基、Ala-Ala-OR₆ 或 Ala-Leu-OR₆； R₆ H、烷基或苄基； n 0、1 和 当 R₂ 不等于 H 时，m 为 0，或 1，其特征在于，式 R₁(O)n-PH(O)-(O)mR₂ 的化合物（其中当 n 等于 1 时，R₁ 不等于 H）与化合物 III 反应 其中 R₃′不等于氢，R⁷为 H，可选为卤代烷基，在催化量的自由基前体存在下，与盐酸、碱金属氢氧化物或碱金属醇酸盐、NH₃、H-Ala-Ala-OR₆或 H-Ala-Leu-OR₆（其中 R₆ 不等于 H）反应得到的加成产物，并可选进一步衍生得到化合物 I。可进一步衍生化。
• US5374736A
  申请人：——

  公开号：US5374736A

  公开（公告）日：1994-12-20
• US5530142A
  申请人：——

  公开号：US5530142A

  公开（公告）日：1996-06-25