1,1-diphenyldecan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyldecan-3-one
• 英文别名: 1,1-Diphenyldecan-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: UHUGTQVMBHYYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 辛酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 二苯二硫醚 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,1-diphenyldecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  直接使用羧酸在苯乙烯光催化加氢酰化中生成二烷基酮。

  摘要：

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03871

文献信息

• CO‐Boosted Protocol for the Photocatalytic C−H Thiolation of Aldehydes Using Phenylthiobenzenesulfonate
  作者：Lin‐Wei Pan、Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.202400138

  日期：2024.7.22

  The formyl C‐H thiolation of aldehydes using thiosulfonates using the decatungstate anion as a photocatalyst is reported. Using this photocatalytic protocol, both aromatic and aliphatic thioesters can be synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and an ArS group transfer, and the yields are improved when the reaction is carried out in a CO atmosphere, which serves to limit the extent of decarbonylation acyl radicals that are generated in the reaction.