1,1-diphenyldecan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyldecan-3-one
• 英文别名: 1,1-Diphenyldecan-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: UHUGTQVMBHYYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 辛酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 二苯二硫醚 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1,1-diphenyldecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  直接使用羧酸在苯乙烯光催化加氢酰化中生成二烷基酮。

  摘要：

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03871

文献信息

• CO‐Boosted Protocol for the Photocatalytic C‐H Thiolation of Aldehydes Using Phenylthiobenzenesulfonate
  作者：Lin-Wei Pan、Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.202400138

  日期：——

  The formyl C‐H thiolation of aldehydes using thiosulfonates using the decatungstate anion as a photocatalyst is reported. Using this photocatalytic protocol, both aromatic and aliphatic thioesters can be synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and an ArS group transfer, and the yields are improved when the reaction is carried out in a CO atmosphere, which serves to limit the extent of decarbonylation acyl radicals that are generated in the reaction.
• Direct Use of Carboxylic Acids in the Photocatalytic Hydroacylation of Styrenes To Generate Dialkyl Ketones
  作者：Jesus I. Martinez Alvarado、Alyssa B. Ertel、Andrea Stegner、Erin E. Stache、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03871

  日期：2019.12.20

  A general protocol for the hydroacylation of styrenes from aliphatic carboxylic acids is reported. These reactions proceed via β-scission of a phosphoranyl radical that is accessed by photoredox catalysis, followed by addition of the resulting acyl radical to the styrenyl olefin. We show that phosphine tunability is critical for efficient intermolecular coupling due to competitive quenching of the

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。