trideuteriomethyl 2-cyano-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trideuteriomethyl 2-cyano-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Nilvadipine-d3；5-O-propan-2-yl 3-O-(trideuteriomethyl) 2-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 388.353
• InChiKey: FAIIFDPAEUKBEP-GKOSEXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 尼伐地平 在 吡啶 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 N,N-二甲基苯胺 、 lithium iodide 作用下， 生成 trideuteriomethyl 2-cyano-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。IV。氘代和旋光的异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶-5-羧酸酯（尼伐地平）。

  摘要：

  我尼伐地平已经进入临床治疗高血压。在开发尼伐地平的过程中，我们制备了氘化的I类似物作为内标，用于通过毛细管柱气相色谱-负离子化学电离质谱仪测定人血浆中的I。尼伐地平在二氢吡啶环的C-4位置具有不对称中心，因此对旋光异构体的活性和生物利用度进行表征是很有意义的。因此，我们通过光学拆分经由5-羧基衍生物（3）合成了I的两个对映异构体，该衍生物先前被制备为I的代谢产物之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.950

文献信息

• Satoh Yoshinari, Okumura Kazuo, Shiokawa Youichi,, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 950- 952
  作者：Satoh Yoshinari, Okumura Kazuo, Shiokawa Youichi,

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Nilvadipine. IV. Synthesis of Deuteriated and Optically Active Isopropyl 2-Cyano-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate (Nilvadipine).
  作者：Yoshinari SATOH、Kazuo OKUMURA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.950

  日期：——

  mass spectrometer. Nilvadipine has an asymmetric center at the C-4 position of the dihydropyridine ring, and characterization of the optical isomers with regard to their activity and bioavailability is of interest. Thus, we synthesized both the enantiomers of I by optical resolution via the 5-carboxy derivative (3), which was previously prepared as one of the metabolites of I.

  我尼伐地平已经进入临床治疗高血压。在开发尼伐地平的过程中，我们制备了氘化的I类似物作为内标，用于通过毛细管柱气相色谱-负离子化学电离质谱仪测定人血浆中的I。尼伐地平在二氢吡啶环的C-4位置具有不对称中心，因此对旋光异构体的活性和生物利用度进行表征是很有意义的。因此，我们通过光学拆分经由5-羧基衍生物（3）合成了I的两个对映异构体，该衍生物先前被制备为I的代谢产物之一。