6-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxo-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 6-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxo-5-ol
• 英文别名: (5S,5aS,6S,8aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8,8a,9-tetrahydro-5aH-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-ol
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: JPLJBTCXSAQVSZ-IXEBCVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxo-5-ol 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(7'β,8α,8'percentb)-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan-9',9-olide
  参考文献：
  名称：

  外消旋脱氧鬼臼毒素及相关木脂素的自由基介导合成

  摘要：

  报告了一种合成与鬼臼毒素家族相关的木脂素的方法。关键反应是在碘原子转移条件下的高度非对映选择性碘缩醛环化，然后是均裂芳族取代。第二个芳环在稍后阶段通过将芳基锂添加到芳基酮中引入。描述了一种新颖且非常温和的中间体叔苄醇脱氧方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865358
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 过氧化双月桂酰 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxo-5-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋脱氧鬼臼毒素及相关木脂素的自由基介导合成

  摘要：

  报告了一种合成与鬼臼毒素家族相关的木脂素的方法。关键反应是在碘原子转移条件下的高度非对映选择性碘缩醛环化，然后是均裂芳族取代。第二个芳环在稍后阶段通过将芳基锂添加到芳基酮中引入。描述了一种新颖且非常温和的中间体叔苄醇脱氧方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865358

文献信息

• Radical-Mediated Synthesis of Racemic Deoxypodophyllotoxin and Related Lignans
  作者：Philippe Renaud、Tanja Kolly-Kovač

  DOI：10.1055/s-2005-865358

  日期：——

  An approach for the synthesis of lignans related to the podophyllotoxin family is reported. The key reaction is a highly diastereoselective iodoacetal cyclization under iodine atom transfer conditions followed by a homolytic aromatic substitution. The second aromatic ring is introduced at a later stage via addition of aryllithium to an aryl ketone. A novel and very mild method for the deoxygenation

  报告了一种合成与鬼臼毒素家族相关的木脂素的方法。关键反应是在碘原子转移条件下的高度非对映选择性碘缩醛环化，然后是均裂芳族取代。第二个芳环在稍后阶段通过将芳基锂添加到芳基酮中引入。描述了一种新颖且非常温和的中间体叔苄醇脱氧方法。