(R,R)-1,2-bis(1-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(1-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)benzene
• 英文别名: (R)-cyclohexyl-[2-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenyl]methanol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GMBRGEKINFZKQF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(1-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)benzene 、 (S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到1,2-bis((R)-(((3aS,6aS)-3a-allylhexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-yl)oxy)(cyclohexyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性拆分剂 (S)-ALBO-V 光学拆分具有邻二甲苯结构的 C2-对称外消旋 1,4-二醇

  摘要：

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150066
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R,R)-1,2-bis(1-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性拆分剂 (S)-ALBO-V 光学拆分具有邻二甲苯结构的 C2-对称外消旋 1,4-二醇

  摘要：

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150066

文献信息

• Enantioselective dialkylation of 1,2-phthalicdicarboxaldehyde
  作者：Henk Kleijn、Johann T.B.H Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00586-x

  日期：2001.6

  procedure is reported for the enantioselective synthesis of C2-symmetric diols derived from 1,2-phthalicdicarboxaldehyde. The first step involves the enantioselective addition of a dialkylzinc compound to one of the aldehyde groups, affording a lactol organozinc derivative. In the second step this lactol derivative is converted to the appropriate diol with the aid of a Grignard reagent and subsequent hydrolysis

  报道了一种新的两步一锅法，该方法用于衍生自1,2-邻苯二甲醛的C 2对称二醇的对映选择性合成。第一步涉及将二烷基锌化合物对映选择性地加成到一个醛基上，得到乳醇有机锌衍生物。在第二步中，借助于格利雅试剂将该乳糖醇衍生物转化为合适的二醇，然后进行水解。该方法还可以合成不对称二醇。
• Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Racemic 1,4-Diols with <i>o</i>-Xylylene Structure by Chiral Resolving Agent (<i>S</i>)-ALBO-V
  作者：Masatoshi Asami、Lvling Zhong、Naoki Sekiguchi、Kumiko Yamada、Yuya Hiwatashi、Toshiro Taniguchi、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20150066

  日期：2015.7.15

  Optical resolution of C2-symmetric racemic 1,4-diols, 1,2-bis(1-hydroxyalkyl)benzene, was examined using (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octene ((S)-ALBO-V) as chiral resolving agent. Diastereomeric...

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...