(S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 | 1052236-86-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 中文名称: (S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯
• 中文别名: (S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.]辛-8-烯
• 英文名称: (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-8-ene
• 英文别名: (3aS)-3a-allyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan；(3aS)-3a-prop-2-enyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan
• CAS: 1052236-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WBRYUDKSKFXYOD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  74°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 在 (dmpe)₂FeCl₂ 、 氘代甲醇 、 频那醇硼烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铁氢化物中间体的可逆质子化铁催化烯烃和杂芳烃 H/D 交换

  摘要：

  C-H 官能化反应为分子构建和多样化提供了一种可持续的方法。然而，这些反应仍然以贵金属催化为主。虽然人们对铁催化的 C-H 活化反应产生了浓厚的兴趣，但仍然缺乏对这些过程的分离、表征和机理理解。在此，使用 CD 3的铁催化的 C(sp 2 )-H 键氢/氘交换反应OD 报道了杂环和烯烃的首次报道（38 个例子）。关键的铁芳基和铁烯基 C-H 金属化中间体的分离和表征，包括通过单晶 X 射线衍射，为活性氢化铁催化剂的可逆质子化提供了证据。对于两种底物类别都观察到良好的化学选择性。开发的程序与以前使用 C 6 D 6、D 2或 D 2 O 作为氘源的铁催化 H/D 交换方法正交，并且仅使用工作稳定的试剂，包括铁 ( II) 预催化剂。此外，报道了一种新的氢化铁形成机制，其中β-氢化物从醇中消除产生氢化铁。生产、分离和表征由 C-H 活化产生的有机金属产品的能力为未来的发现和开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d2sc03802a
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazinan-3-yl][5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]methanone 在 (S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.58 g的产率得到[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxazinan-3-yl][5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZOLIDINE OR 1,3-OXAZINANE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP2862860B1

文献信息

• Semipinacol Rearrangement Induced by Cleavage of Dibromocyclopropane
  作者：Michitaka Kurimoto、Daisuke Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/ejoc.202000355

  日期：2020.7.23

  novel semipinacol rearrangement using dibromocyclopropanes as sources of carbocations was developed. Heating dibromocyclopropanes bearing a 1‐hydroxyalkyl group with silver perchlorate and 2,6‐lutidine induced cleavage of the cyclopropane ring to form allyl cations, which underwent 1,2‐shift of a substituent at the α‐position of the hydroxy group to give β,γ‐unsaturated carbonyl compounds having a quaternary

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。
• Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Racemic 1,4-Diols with <i>o</i>-Xylylene Structure by Chiral Resolving Agent (<i>S</i>)-ALBO-V
  作者：Masatoshi Asami、Lvling Zhong、Naoki Sekiguchi、Kumiko Yamada、Yuya Hiwatashi、Toshiro Taniguchi、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20150066

  日期：2015.7.15

  Optical resolution of C2-symmetric racemic 1,4-diols, 1,2-bis(1-hydroxyalkyl)benzene, was examined using (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octene ((S)-ALBO-V) as chiral resolving agent. Diastereomeric...

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150051190A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有通式(I)所代表的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本处所定义。
• Total Synthesis and Structural Determination of XR774, a Tyrosine Kinase Inhibitor
  作者：Kuniaki Tatsuta、Daisuke Sekine、Shinichi Hayama、Yasuhiro Kataoka、Shinya Hayashi、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02997

  日期：2018.7.6

  Total synthesis and structural determination of XR774 has been accomplished. The benzo[j]fluoranthene skeleton has been constructed by regioselective coupling between tetraline 3 and tetralone 4 successively followed by the sequential transformation including the Birch reduction to prepare allylic alcohol, simultaneous bromination of vinylic and aromatic moieties, and the nickel-mediated intramolecular

  XR774的总合成和结构测定已完成。苯并[ j ]荧蒽骨架是通过依次在四氢呋喃3和四氢萘酮4之间进行区域选择性偶联，然后依次转化（包括将桦木还原成烯丙基醇，乙烯基和芳香族部分同时溴化以及镍介导的分子内偶联反应）而构建的。。外消旋物17的光学分辨率导致（-）-XR774的第一全合成。
• Unified synthesis and assessment of tumor cell migration inhibitory activity of optically active UTKO1, originally designed moverastin analog
  作者：Yusuke Ogura、Hiroki Kobayashi、Masaya Imoto、Hidenori Watanabe、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1093/bbb/zbaa062

  日期：2021.1.7

  a mixture of the stereoisomers. In this study, a concise and unified synthesis of the 4 optically active stereoisomers of UTKO1 was achieved from a known optically pure dihydro-α-ionone through a 5-step sequence. The key transformation in the synthesis was a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction between an optically active enoltriflate and a known aldehyde to install the chiral allylic hydroxy group at

  UTKO1 是一种天然肿瘤细胞迁移抑制剂 moverastin 的合成类似物，从 Aspergillus sp. 的微生物提取物中分离出来。7720. UTKO1 最初是作为立体异构体的混合物开发的。在这项研究中，从已知的光学纯二氢-α-紫罗兰酮通过 5 步序列实现了 UTKO1 的 4 种光学活性立体异构体的简洁统一合成。合成中的关键转化是光学活性烯醇四氟甲磺酸酯和已知醛之间的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，以在 C2' 上安装手性烯丙基羟基。通过使用 Nemoto 的光学拆分试剂 (S)- 或 (R)-5-烯丙基-2-氧杂双环 [3.3.0] 衍生化为相应的缩醛，可以对烯丙基羟基的 2 种非对映异构体进行简单的色谱分离辛烯 (ALBO)。