(E)-ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: diethyl 8-5-benzofurandiferulate；ethyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: VQWINCMFRHLWDR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以22%的产率得到poacic acid
  参考文献：
  名称：

  桂皮酸誘導体の二量体化合物の製造方法

  摘要：

  题目：使用桂皮酸诱导剂作为原料，以低成本高收率的方式制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。得到的产物可用作抗真菌剂。 解决方案：使用至少具有一个苯基上的羟基或醇基的桂皮酸诱导剂作为原料，使用碘作为催化剂，过氧化氢作为氧化剂，或在过碘酸存在下进行二量化反应，以制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。 选择图：无

  公开号：

  JP2021059511A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 碘 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(E)-ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桂皮酸誘導体の二量体化合物の製造方法

  摘要：

  题目：使用桂皮酸诱导剂作为原料，以低成本高收率的方式制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。得到的产物可用作抗真菌剂。 解决方案：使用至少具有一个苯基上的羟基或醇基的桂皮酸诱导剂作为原料，使用碘作为催化剂，过氧化氢作为氧化剂，或在过碘酸存在下进行二量化反应，以制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。 选择图：无

  公开号：

  JP2021059511A

文献信息

• Reactions of dehydrodiferulates with ammonia
  作者：Ali Azarpira、Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1039/c1ob05677h

  日期：——

  free-radical coupling reactions. Many pretreatment methods have been developed to address recalcitrance, with ammonia pretreatments in general, and the AFEX (Ammonia Fiber Expansion) process in particular, among the more promising methods. In order to understand the polysaccharide liberating reactions involved in the cleavage of diferulate cell wall cross-links during AFEX pretreatment, reaction products from

  来自牧草和农业残留物的木质纤维素材料是生产生物乙醇或其他液体生物燃料的潜在可持续资源。然而，这种材料对酶促水解的天然抵抗性是其有效利用的主要障碍。在草丛中，许多顽固性与细胞壁中的阿魏酸交联有关，即与阿魏酸脱氢二聚作用产生的多糖-多糖交联或与（多糖-结合）主要通过自由基偶联反应。已经开发了许多预处理方法来解决顽固性问题，其中更普遍的方法是氨预处理，尤其是AFEX（氨纤维膨胀）工艺。为了了解在AFEX预处理过程中裂解二聚体细胞壁交联过程中所释放的多糖释放反应，分离了在模拟AFEX的条件下处理草细胞壁中主要二聚体的五种酯的反应产物，并通过NMR和HR进行了表征-小姐。这项研究的结果表明，除了预期的酰胺产物外，一系列降解产物还来自一系列裂解和取代反应，并揭示了将基于氨的氮掺入生物质的各种途径。
• Rapid Syntheses of Dehydrodiferulates via Biomimetic Radical Coupling Reactions of Ethyl Ferulate
  作者：Fachuang Lu、Liping Wei、Ali Azarpira、John Ralph

  DOI：10.1021/jf302140k

  日期：2012.8.29

  ferulate via biomimetic radical coupling reactions using the copper(II)–tetramethylethylenediamine [CuCl(OH)–TMEDA] complex as oxidant or catalyst. Although CuCl(OH)–TMEDA oxidation of ethyl ferulate in acetonitrile produced mixtures composed of 8–O–4-, 8–5-, 8–8- (cyclic and noncyclic), and 5–5-coupled diferulates, a catalyzed oxidation using CuCl(OH)–TMEDA as catalyst and oxygen as an oxidant resulted

  草细胞壁中阿魏酸盐的脱氢二聚化提供了一条通往多糖链交联的途径，从而限制了反刍动物对碳水化合物的消化能力，并总体上影响了草作为可再生生物资源的利用。分析植物细胞壁中的脱氢二氢蝶呤（以下简称二齿）对于评估作为动物饲料的乳制品的质量非常有用。因此，对于这样的分析的标准，有大量的散剂需求。这里描述的是通过使用仿铜自由基（II）-四甲基乙二胺[CuCl（OH）-TMEDA]络合物作为氧化剂或催化剂，通过仿生自由基偶联反应，从阿魏酸乙酯合成二氟甲酸酯。尽管CuCl（OH）–TMEDA在乙腈中氧化阿魏酸乙酯会生成由8– O组成的混合物–4、8–5、8–8-（环状和非环状）和5–5耦合的碳酸氢盐，使用CuCl（OH）–TMEDA作为催化剂，使用氧气作为氧化剂进行催化氧化，可得到更好的总收率。这样扩散。快速色谱分离可以分离出8–8-和5–5耦合的碎片。8–5–有硅藻土与8 – O –4–有硅藻土共洗脱，但通
• ANTIMICROBIAL FERULIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150313221A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Antimicrobial diferulates, compositions containing same, and uses of same for inhibiting growth of microorganisms. The antimicrobial diferulates can be used alone or in combination with other antimicrobial agents to inhibit growth of microorganisms such as fungi, oomycetes, and other microorganisms having a glucan-containing cell wall. The antimicrobial diferulates can be included in pharmaceutical compositions for treatment of animals or included in agricultural compositions for treatment of plants, crops, and soils.

  抗微生物二酰基差异酸，含有二酰基差异酸的组合物，以及用于抑制微生物生长的用途。抗微生物二酰基差异酸可以单独使用或与其他抗微生物剂联合使用，以抑制真菌、卵菌和其他具有葡聚糖含量的细胞壁的微生物的生长。抗微生物二酰基差异酸可以包含在用于治疗动物的制药组合物中，也可以包含在用于治疗植物、作物和土壤的农业组合物中。
• Reassessing the claimed cytokinin-substituting activity of dehydrodiconiferyl alcohol glucoside
  作者：Klaas Witvrouw、Hoon Kim、Ruben Vanholme、Geert Goeminne、John Ralph、Wout Boerjan、Bartel Vanholme

  DOI：10.1073/pnas.2123301120

  日期：2023.2.28

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 120, Issue 9, February 2023.

  美国国家科学院院刊，第 120 卷，第 9 期，2023 年 2 月。
• 桂皮酸誘導体の二量体化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2021059511A

  公开（公告）日：2021-04-15

  【課題】、桂皮酸誘導体を原料として用い、対応する桂皮酸誘導体二量化物を、安価に収率よく製造する。得られた生成物は抗真菌剤として利用できる。【解決手段】フェニル基に少なくとも一つの水酸基もしくはアルコキシ基を持つ桂皮酸誘導体を原料として用い、触媒としてヨウ素および酸化剤として過酸化水素を用いるか、または過ヨウ素酸の存在下で二量化反応させることにより、対応する桂皮酸誘導体二量化物を製造する。【選択図】なし

  题目：使用桂皮酸诱导剂作为原料，以低成本高收率的方式制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。得到的产物可用作抗真菌剂。 解决方案：使用至少具有一个苯基上的羟基或醇基的桂皮酸诱导剂作为原料，使用碘作为催化剂，过氧化氢作为氧化剂，或在过碘酸存在下进行二量化反应，以制造相应的桂皮酸诱导剂二量化物。 选择图：无