(E)-3-phenylacrylic acid biphenyl-4-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylacrylic acid biphenyl-4-ylmethyl ester
• 英文别名: (4-phenylphenyl)methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XJVWOILOBMTUNR-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 联苯-4-甲醇 、 iron pentacarbonyl 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-3-phenylacrylic acid biphenyl-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fe（CO）5和Mo（CO）6将苯乙炔的区域选择性烃基化为α，β-不饱和酯和硫代酯

  摘要：

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

文献信息

• Regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene to α,β-unsaturated esters and thioesters with Fe(CO)5 and Mo(CO)6
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Keyvan Pedrood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

  日期：2016.11

  A highly regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene with thiols and alcohols was developed using metal carbonyls/diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) system at 100 °C in DMF. The use of Mo(CO)6 and thiols in the presence of DABCO was applied as an efficient Pd-free method for hydrothiocarbonylation of phenylacetylene into trans-α,β-cinamyl thioesters in excellent yields (88–98%). Similar reaction

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。