ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: PANUOKCCKZTFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 C₂₂H₂₂N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 香草醛 、 丙二腈 在 triethanolammonium3-hydroxypropane-1-sulfonate 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基官能化离子液体的合成及其作为一锅合成4 H-吡喃的双催化剂溶剂的应用

  摘要：

  在目前的工作中，合成了3-羟基丙烷-1-磺酸三乙醇铵[TEA] [HPS]，它是一种新型的多羟基官能化离子液体。[TEA] [HPS]的特征在于1 HNMR，13 CNMR，FT-IR和元素分析。除了结构研究之外，还确定了新离子液体的一些物理性质（例如TGA，溶解度，电导率，pH，密度和粘度）。研究了[TEA] [HPS]离子液体作为催化剂和溶剂在室温下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸烷基酯的三组分反应一锅合成4 H-吡喃的性能。[TEA] [HPS]离子液体可以轻松回收再利用六次，而活性没有明显下降。在这项研究中，四分之六首次生产了H-吡喃衍生物，并且还报告了所有产物的光谱数据。此外，使用BOD 5参数[孵育5天后初始和最终溶解氧（DO）之间的差]研究了[TEA] [HPS]离子液体的生物降解潜力。所获得的结果表明，新的离子液体的生物降解性是可以接受的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111358

文献信息

• Tetramethylguanidine-[bmim][BF4]. An Efficient and Recyclable Catalytic System for One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Feifei Huang

  DOI：10.1007/s00706-004-0270-y

  日期：2005.5

  A clean and efficient method for the synthesis of 4 H -pyran derivatives through the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitriles, and β-dicarbonyl compounds, using guanidine base tetramethylguanidine in [ bmim ][BF4] ionic liquid as a recyclable catalytic system, was described.

  一种清洁有效的方法，通过在[ bmim ] [BF 4 ]离子液体中使用胍基四甲基胍作为可循环使用的催化剂，通过芳族醛，丙二腈和β-二羰基化合物的一锅缩合来合成4 H- 吡喃衍生物 系统，进行了描述。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Synthesis of novel multi-OH functionalized ionic liquid and its application as dual catalyst-solvent for the one-pot synthesis 4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111358

  日期：2019.9

  multi-OH functionalized ionic liquid was synthesized. [TEA][HPS] was characterized by 1HNMR, 13CNMR, FT-IR and elemental analysis. In addition to structural study, some physical properties (such as TGA, solubility, conductivity, pH, density and viscosity) of new ionic liquid were determined. The performance of [TEA][HPS] ionic liquid as catalyst and solvent was investigated for the one-pot synthesis of 4H-pyrans

  在目前的工作中，合成了3-羟基丙烷-1-磺酸三乙醇铵[TEA] [HPS]，它是一种新型的多羟基官能化离子液体。[TEA] [HPS]的特征在于1 HNMR，13 CNMR，FT-IR和元素分析。除了结构研究之外，还确定了新离子液体的一些物理性质（例如TGA，溶解度，电导率，pH，密度和粘度）。研究了[TEA] [HPS]离子液体作为催化剂和溶剂在室温下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸烷基酯的三组分反应一锅合成4 H-吡喃的性能。[TEA] [HPS]离子液体可以轻松回收再利用六次，而活性没有明显下降。在这项研究中，四分之六首次生产了H-吡喃衍生物，并且还报告了所有产物的光谱数据。此外，使用BOD 5参数[孵育5天后初始和最终溶解氧（DO）之间的差]研究了[TEA] [HPS]离子液体的生物降解潜力。所获得的结果表明，新的离子液体的生物降解性是可以接受的。
• N-propargylation reaction of substituted 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives under conventional, ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Huu Anh、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van、Duong Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Huong、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s11696-022-02213-0

  日期：2022.8

  substituted 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidines were synthesized from corresponding substituted 4H-pyrans by ring-closing reaction with acetic anhydride or acetic acid in the presence of trifluoroacetic acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam N–H bond on pyrimidine-4-one ring was carried out using propargylic bromide in dry acetonitrile in the presence of anhydrous potassium carbonate. Three

  以相应的取代4 H-吡喃为原料，以三氟乙酸为催化剂，与乙酸酐或乙酸进行闭环反应，合成了一系列取代的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在无水乙腈中进行了嘧啶-4-环上内酰胺 N-H 键的连续烷基化反应。为此目的应用了三个程序，包括功率为 100 W 的 MW 辅助加热条件、50°C 水浴中的常规加热条件和 50°C 超声辅助加热条件下。无水乙腈用作反应溶剂。N -propargyl-4 H的高产率得到-吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。化合物6a的单晶X射线结构已被记录下来，该研究有助于确定合成的4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶6a - 6p的N-炔丙基衍生物的结构。
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡