1,1-bis[5-methyl-2-furyl](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,1-bis[5-methyl-2-furyl](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 4-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CJTURHAYWATSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 香草醛 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1,1-bis[5-methyl-2-furyl](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-双（杂芳基）烷烃衍生物的绿色合成和抗炎研究

  摘要：

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.045

文献信息

• Green synthesis and anti-inflammatory studies of a series of 1,1-bis(heteroaryl)alkane derivatives
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Rungnapha Saeeng、Sarinporn Udompong、Klaokwan Srisook

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.045

  日期：2014.8

  an efficient catalyst for a double Friedel–Crafts reaction of various heteroarenes, i.e. 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-methylthiophene, pyrrole, N-methylpyrrole and indole, using aldehydes as alkylating agents under “open-flask” conditions with toluene or water as the reaction media. In the presence of 10 mol% iodine in toluene at room temperature, both aliphatic and aromatic aldehydes reacted smoothly

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲
• Riad, A.; Mouloungui, Z.; Delmas, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3169 - 3174
  作者：Riad, A.、Mouloungui, Z.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• RIAD, A.;MOULOUNGUI, Z.;DELMAS, M.;GASET, A., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3169-3173
  作者：RIAD, A.、MOULOUNGUI, Z.、DELMAS, M.、GASET, A.

  DOI：——

  日期：——
• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例