hypofluorous acid acetonitrile complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hypofluorous acid acetonitrile complex
• 英文别名: Rozen's reagent；acetonitrile complex of hypofluorous acid；HOF*CH3CN；HOF.MeCN；acetonitrile;hypofluorous acid
• 化学式: C₂H₃N*FHO
• 分子量: 77.0583
• InChiKey: MHXSJBXDLWNIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 hypofluorous acid acetonitrile complex 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH3CN配合物有效合成18O标记的醇的第一条通用路线。

  摘要：

  已经开发了一种使用次氟酸HOF.CH3CN的乙腈络合物将硼酸转化为醇的温和高效的方法。使用（18）O标记的水会产生含有重氧同位素的醇。反应在室温下在几分钟内以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc42337a
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 fluorine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 hypofluorous acid acetonitrile complex
  参考文献：
  名称：

  使用HOF-CH 3 CN对未保护的烯烃羧酸进行直接环氧化

  摘要：

  通过使氟通过乙腈水溶液直接与含有未保护的羧酸和醇的双键直接形成的HOF·CH 3 CN络合物的反应导致快速且几乎定量的环氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02180-9
• 作为试剂：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-1',1',1'',1''-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  包含内部[[]]-S，S-氧合噻吩片段内部相邻序列的新型共轭寡聚噻吩

  摘要：

  寻求获得具有更窄的HOMO-LUMO间隙和更高的氧化还原电位的共轭含低聚噻吩的分子是本研究的主题。制备并研究了包含四联噻吩（2）和六噻吩（3）部分的分子。他们被氧原子转移到与所述HOF相应二溴低聚噻吩得到⋅ CH 3CN络合物，然后将它们与噻吩或乙炔锡衍生物交叉偶联。产品的光物理和电化学研究表明，与任何其他排列的低聚噻吩（包括各种[所有] -S，S-氧代噻吩衍生物）相比，这种特殊类型的混合噻吩的特征是明显更小的前沿轨道间隙以及更高的氧化和还原电势。

  DOI：

  10.1002/chem.201203936

文献信息

• Transferring oxygen isotopes to 1,2,4-benzotriazine 1-oxides forming the corresponding 1,4-dioxides by using the HOF·CH3CN complex
  作者：Julia Gatenyo、Kevin Johnson、Anuruddha Rajapakse、Kent S. Gates、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.017

  日期：2012.10

  N-oxides are an interesting class of experimental anticancer and antibacterial agents. Analogs with 18O incorporated into the N-oxide group may offer useful mechanistic tools. We describe the use of H218OF·CH3CN in a fast, readily executed and high-yielding preparation of 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides containing an 18O-label at the 4-oxide position.

  杂环苯并三嗪N-氧化物是一类有趣的实验性抗癌和抗菌剂。N-氧化物基团中包含18 O的类似物可能提供有用的机理工具。我们描述了H 2 18 OF·CH 3 CN在快速，易于执行且高产的1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物在4-氧化物位置包含18 O-标记的制备中的用途。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dioxopyridazines
  作者：Shlomo Rozen、Avshalom Shaffer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02310

  日期：2017.9.15

  Despite many efforts, one of the smallest heterocycles containing two nitrogen atoms, pyridazine, could not be converted to its N,N-dioxide (see, however, Nakadate et al. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1211–1218). HOF·CH3CN, made easily from diluted fluorine, was able to accomplish this task in a fast reaction with good yields.

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。
• Stimuli-Responsive Azulene-Based Conjugated Oligomers with Polyaniline-like Properties
  作者：Elizabeth Amir、Roey J. Amir、Luis M. Campos、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja203267g

  日期：2011.7.6

  Novel azulene building blocks, prepared via the cycloaddition of thiophene-S,S-dioxides and fulvenes, allow for incorporation of the seven-membered ring of the azulene nucleus directly into the backbone of conjugated materials. This unique mode of incorporation gives remarkably stable, stimuli-responsive materials upon exposure to acid. This simple doping/dedoping strategy provides for effective optical

  通过噻吩-S、S-二氧化物和富烯的环加成反应制备的新型菘烯结构单元允许将茚核的七元环直接结合到共轭材料的主链中。这种独特的掺入方式在暴露于酸时提供了非常稳定的刺激响应材料。这种简单的掺杂/去掺杂策略提供了有效的光学带隙控制和开/关荧光切换，让人想起聚苯胺。
• A General and Efficient Method To Convert Selenides into Selenones by Using HOF·CH₃CN
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/ejoc.201300694

  日期：2013.9

  A general route for the preparation of selenones (R2SeO2) is presented. This task is achieved through the quick and high-yielding reaction of selenides (R2Se) with HOF·CH3CN. The reaction tolerates some elusive electron-deficient and sterically hindered selenides. Some mechanistic aspects are also investigated and discussed.

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。
• Direct epoxidation of unprotected olefinic carboxylic acids using HOF-CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket、Sharon Dayan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02180-9

  日期：1996.1

  The reaction of HOF·CH3CN complex, made directly by passing fluorine through aqueous acetonitrile, with double bond containing unprotected carboxylic acids and alcohols results in fast and almost quantitative epoxidation.

  通过使氟通过乙腈水溶液直接与含有未保护的羧酸和醇的双键直接形成的HOF·CH 3 CN络合物的反应导致快速且几乎定量的环氧化。