2'-benzoyl-4'-chloro-N-methyl-2-amino-2-hydroxyacetanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-benzoyl-4'-chloro-N-methyl-2-amino-2-hydroxyacetanilide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: CCZWSTWZKMTHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  替马西泮 在 simulated gastric fluid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2'-benzoyl-4'-chloro-N-methyl-2-amino-2-hydroxyacetanilide 、 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  替马西m在模拟胃液中的水解作用及其药理作用。

  摘要：

  替马西m（TMZ）是一种催眠和抗焦虑药，已在模拟胃液（SGF; pH 1.2）中进行了水解。TMZ在乙腈：SGF（1:19 v / v）中于37摄氏度下的水解反应是明显的一级反应，半衰期为5.47 +/- 0.17 h（即剩余时间的约12％）每小时水解TMZ）。来自酸催化反应的主要水解产物（2'-苯甲酰基-4'-氯-N-甲基-2-氨基-2-羟基乙苯胺）和次要水解产物[2-（甲基氨基）-5-氯二苯甲酮]通过紫外-可见吸收质量，红外和质子核磁共振光谱分析表征了TMZ在水溶液中的含量。研究了水解反应的动力学与酸浓度，温度和离子强度以及在氘代溶剂中的关系。结果表明，pH大约为pKa（1.46）时，主要的水解反应是由N4处的质子化引起的，随后是C5-N4亚胺离子在C5处水引起的亲核攻击以及随后的开环反应。小鼠药理活性测试表明，TMZ的主要水解产物没有活性。结果表明，口服的TMZ的一部分可能在高酸性胃液中被水解而失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831105

文献信息

• Hydrolysis of Temazepam in Simulated Gastric Fluid and Its Pharmacological Consequence
  作者：Tian Jian Yang、Quan Long Pu、Shen K. Yang

  DOI：10.1002/jps.2600831105

  日期：1994.11

  Temazepam (TMZ), a hypnotic and anxiolytic drug, underwent hydrolysis in simulated gastric fluid (SGF; pH 1.2). The hydrolysis reaction of TMZ in acetonitrile:SGF (1:19 v/v) at 37 degrees C was an apparent first-order reaction, with a half-life of 5.47 +/- 0.17 h (i.e., approximately 12% of the remaining TMZ was hydrolyzed per hour). The predominant hydrolysis product (2'-benzoyl-4'-chloro-N-methy

  替马西m（TMZ）是一种催眠和抗焦虑药，已在模拟胃液（SGF; pH 1.2）中进行了水解。TMZ在乙腈：SGF（1:19 v / v）中于37摄氏度下的水解反应是明显的一级反应，半衰期为5.47 +/- 0.17 h（即剩余时间的约12％）每小时水解TMZ）。来自酸催化反应的主要水解产物（2'-苯甲酰基-4'-氯-N-甲基-2-氨基-2-羟基乙苯胺）和次要水解产物[2-（甲基氨基）-5-氯二苯甲酮]通过紫外-可见吸收质量，红外和质子核磁共振光谱分析表征了TMZ在水溶液中的含量。研究了水解反应的动力学与酸浓度，温度和离子强度以及在氘代溶剂中的关系。结果表明，pH大约为pKa（1.46）时，主要的水解反应是由N4处的质子化引起的，随后是C5-N4亚胺离子在C5处水引起的亲核攻击以及随后的开环反应。小鼠药理活性测试表明，TMZ的主要水解产物没有活性。结果表明，口服的TMZ的一部分可能在高酸性胃液中被水解而失活。