diacetylguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diacetylguanine
• 英文别名: 1,8-diacetyl-2-amino-7H-purin-6-one
• 化学式: C₉H₉N₅O₃
• 分子量: 235.202
• InChiKey: WZPCSHNAJOGXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetylguanine 、 甲胺 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

  摘要：

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04146715A1

文献信息

• Syntheses of acyclic guanine nucleosides
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05583225A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A method is provided for the synthesis of synthesis of acyclic purine nucleosides, particularly 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-guanine (acyclovir) and 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine ("DHPG") where the N.sup.2,N.sup.9 -diprotected guanine is reacted with CH.sub.3 C(O)OCH.sub.2 O(CH.sub.2).sub.2)OC(O)CH.sub.3 or diacetoxypropane, respectively, in the presence of a mixture of an acid and acetic anhydride, or in the presence of an acid, where the acid can be phosphoric acid or polyphosphoric acid.

  提供了一种合成无环嘌呤核苷的方法，特别是9-（2-羟乙氧甲基）-鸟嘌呤（阿昔洛韦）和9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤（“DHPG”），其中N.sup.2，N.sup.9-二保护鸟嘌呤分别与CH.sub.3 C（O）OCH.sub.2 O（CH.sub.2）.sub.2）OC（O）CH.sub.3或二乙酰氧丙烷在酸和乙酸酐混合物的存在下反应，或在酸的存在下反应，其中酸可以是磷酸或聚磷酸。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF GANCICLOVIR<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GANCICLOVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004048380A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to an industrial useful process for the synthesis of antiviral compound, ganciclovir.

  本发明涉及一种用于合成抗病毒化合物甘昔洛韦的工业实用工艺。
• Anti-viral guanine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04816447A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine and 9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine have been found to have potent anti-viral activity against herpes viruses. These compounds, their acyl derivatives, their phosphate derivatives and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing these compounds, the treatment of DNA viral or herpes viral infections with these compounds, method of preparing these compounds, and novel intermediates useful in their preparation are all disclosed. The compounds may be prepared by reaction of the appropriate acetoxymethyl ether with diacetylguanine, followed by deprotection. The acetoxymethyl ethers may be obtained by reaction of glycerol formal with acetic anhydride in the presence of a catalyst.

  9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤和9-(2,3-二羟基-1-丙氧甲基)鸟嘌呤已被发现对疱疹病毒具有强效的抗病毒活性。本文披露了这些化合物、它们的酰基衍生物、磷酸酯衍生物和药学上可接受的盐、含有这些化合物的制剂、使用这些化合物治疗DNA病毒或疱疹病毒感染的方法、制备这些化合物的方法以及在制备中有用的新中间体。这些化合物可以通过将适当的乙酰氧甲基醚与双乙酰鸟嘌呤反应，然后去保护基来制备。乙酰氧甲基醚可以通过在催化剂存在下将甘油缩醛与乙酸酐反应来获得。
• Process for the synthesis of ganciclovir
  申请人：——

  公开号：US20040102628A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to an industrial useful process for the synthesis of antiviral compound, ganciclovir.

  本发明涉及一种工业上有用的合成抗病毒化合物甘昔洛韦的过程。
• Preparation of acyclovir
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0709385A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  The invention relates to an efficient and selective process for the synthesis of the antiviral guanine derivative 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-guanine.

  本发明涉及一种高效且选择性的合成抗病毒鸟嘌呤衍生物9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法。