N-(4-isopropylphenyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(4-propan-2-ylphenyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: REPDYUPAHNHKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylphenyl)pyridin-2-amine 、 alpha-氯乙酰苯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-isopropyl-2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化吡啶取代的苯胺和α-Cl酮的串联环化反应，获得2-Arylindoles

  摘要：

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01619
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-异丙基苯胺 反应 7.0h， 生成 N-(4-isopropylphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-芳基-2-氨基吡啶和α-羰基亚砜基鎓盐合成吲哚衍生物

  摘要：

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02818d

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。
• Rhodium(III)-catalyzed intermolecular cyclization of anilines with sulfoxonium ylides toward indoles
  作者：Zhihao Shen、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.033

  日期：2019.7

  Abstract Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indole derivatives has been realized via cascade reaction of C H alkylation/nucleophilic cyclization starting from readily available N-phenylpyridin-2-amines and sulfoxonium ylides. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields, good regioselectivity, and feature broad group tolerance and under redox-neutral condition to avoid external

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。
• Synthesis of 2-Arylindoles by Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Annulative Coupling of<i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines and Propargyl Alcohols via Selective C–H/C–C Activation
  作者：Xufei Yan、Runyou Ye、Huihui Sun、Jing Zhong、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02767

  日期：2019.9.20

  A versatile rhodium-catalyzed/copper-mediated C-H/C-C activation and cascade annulation reaction was described to form 2-arylindole derivatives. Highly selective C-C bond cleavage of γ-substituted tert-propargyl alcohols occurred, together with pyridine-directed ortho C(sp2)-H bond activation, affording a series of 2-arylindoles with yields up to 90%. Subsequent derivations were smoothly conducted

  通用铑催化/铜介导的CH / CC活化和级联环化反应被描述为形成2-芳基吲哚衍生物。发生γ-取代的叔炔丙基醇的高选择性CC键裂解，以及吡啶定向的邻位C（sp2）-H键活化，提供了一系列2-芳基吲哚，收率高达90％。顺利进行了后续衍生操作，以获取多官能化的2-芳基吲哚，从而说明了该方法的潜在应用。
• Rhodium-catalyzed annulative coupling of <i>N</i>-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine <i>via</i> selective C–C and C–H bond activation
  作者：Shiyu He、Xufei Yan、Yanxi Lei、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c9cc09777e

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed/Cu(ii)-mediated cascade reaction between N-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine has been developed. Selective C(sp2)-H bond activation and C(sp)-C(sp3) cleavage occurred during the reaction, which was followed by a cyclization reaction to provide an unprecedented synthetic route to form 1,2-disubstituted indoles in yields up to 85%.

  已经开发了在N-芳基-2-氨基吡啶和炔丙基胺之间的Rh（iii）催化/ Cu（ii）介导的级联反应。反应期间发生选择性的C（sp2）-H键活化和C（sp）-C（sp3）裂解，随后进行环化反应以提供前所未有的合成途径来形成1,2-二取代的吲哚，收率高达85％。
• Synthesis of 2-Arylindoles through Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Vinyl Azides
  作者：Lianghua Jie、Lianhui Wang、Dan Xiong、Zi Yang、Di Zhao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01618

  日期：2018.9.21

  featured as electrophiles, nucleophiles, and radical acceptors in synthetic chemistry and have emerged as rapid and versatile synthons in the preparation of N-heterocyclic systems. Herein, a novel approach to 2-arylindoles via Pd(II)-catalyzed cyclization reaction of anilines with vinyl azides has been achieved, which furnishes the versatile 2-arylindoles with high efficieny and excellent regioselectivity

  在合成化学中，乙烯基叠氮化物被用作亲电子试剂，亲核试剂和自由基受体，并在制备N杂环系统中以快速，通用的合成子形式出现。在本文中，已经实现了经由Pd（II）催化的苯胺与乙烯基叠氮化物的环化反应制备2-芳基吲哚的新方法，其为通用的2-芳基吲哚提供了高效率和优异的区域选择性。