(1S,6S)-dimethyl 6-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-7,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-dimethyl 6-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,6S)-6-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-7,8-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: KWACGUYXAQLXSF-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-羟基-5-甲基嘧啶 在 (-)-(1S,5S,7R)-7-(oxazolo[4,5-b]-xanthone-2-yl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(1S,6S)-dimethyl 6-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体催化2-吡啶酮与乙二酸二羧酸酯之间的分子间[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  分子间的[2 + 2]光环加成反应是光化学反应中用途最广，应用最广泛的。此类分子间反应首次使用具有高对映选择性（最高92％ee）的手性三重态敏化剂以催化方式进行 。低的催化剂负载量（2.5-5 mol％）突出了该方法在反应加速和底物对映体表面区分方面的高效率。底物通过非共价相互作用（氢键）固定在手性催化剂上，从而提供了一种手性环境，在该环境中进行对映选择性的光环加成反应。高度功能化的产品为进一步的合成转化提供了多种可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403885

文献信息

• Enantioselective Catalysis of the Intermolecular [2+2] Photocycloaddition between 2-Pyridones and Acetylenedicarboxylates
  作者：Mark M. Maturi、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201403885

  日期：2014.7.14

  Intermolecular [2+2] photocycloadditions represent the most versatile and widely applicable of photochemical reactions. For the first time, such intermolecular reactions have been carried out in a catalytic fashion using a chiral triplet sensitizer, with high enantioselectivity (up to 92 % ee). The low catalyst loading (2.5–5 mol %) underlines the high efficiency of the process both in terms of reaction

  分子间的[2 + 2]光环加成反应是光化学反应中用途最广，应用最广泛的。此类分子间反应首次使用具有高对映选择性（最高92％ee）的手性三重态敏化剂以催化方式进行 。低的催化剂负载量（2.5-5 mol％）突出了该方法在反应加速和底物对映体表面区分方面的高效率。底物通过非共价相互作用（氢键）固定在手性催化剂上，从而提供了一种手性环境，在该环境中进行对映选择性的光环加成反应。高度功能化的产品为进一步的合成转化提供了多种可能性。