2-((1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)thio)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-((1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 298.323
• InChiKey: WVSBROBJIWYPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)thio)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-ylthio)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有体外神经保护和MAO-B抑制活性的8-硫取代的1,3,7-三甲基黄嘌呤Hy的设计，合成和评价

  摘要：

  目的：描述了在C8侧链带有芳香酰肼-hydr片段的8-硫取代的1,3,7-三甲基黄嘌呤衍生物的合成和生物活性。 方法：根据合成化合物6a-m的MS，FTIR，1H NMR和13C NMR分析，确定其化学结构。 结果：对细胞（人成神经细胞瘤细胞系SH-SY5Y）和亚细胞（分离的大鼠脑突触体）水平表现出的神经保护作用的体外研究表明，化合物6g和6i具有统计学上的显着活性。体外进行的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制研究表明，化合物6g和6i具有接近L-去异戊二烯基的重要MAO-B抑制活性。 结论：这些结果表明，此类化合物可用于开发新的候选MAO-B抑制剂，以治疗帕金森氏病。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531121927
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 硫代乳酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-((1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有体外神经保护和MAO-B抑制活性的8-硫取代的1,3,7-三甲基黄嘌呤Hy的设计，合成和评价

  摘要：

  目的：描述了在C8侧链带有芳香酰肼-hydr片段的8-硫取代的1,3,7-三甲基黄嘌呤衍生物的合成和生物活性。 方法：根据合成化合物6a-m的MS，FTIR，1H NMR和13C NMR分析，确定其化学结构。 结果：对细胞（人成神经细胞瘤细胞系SH-SY5Y）和亚细胞（分离的大鼠脑突触体）水平表现出的神经保护作用的体外研究表明，化合物6g和6i具有统计学上的显着活性。体外进行的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制研究表明，化合物6g和6i具有接近L-去异戊二烯基的重要MAO-B抑制活性。 结论：这些结果表明，此类化合物可用于开发新的候选MAO-B抑制剂，以治疗帕金森氏病。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190531121927

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of 8-Thiosubstituted 1,3,7- Trimethylxanthine Hydrazones with In-vitro Neuroprotective and MAO-B Inhibitory Activities
  作者：Javor Mitkov、Alexandra Kasabova-Angelova、Magdalena Kondeva-Burdina、Virginia Tzankova、Diana Tzankova、Maya Georgieva、Alexander Zlatkov

  DOI：10.2174/1573406415666190531121927

  日期：2020.4.17

  Objective: The syntheses and biological activities of 8-thiosubstituted-1,3,7- trimethylxanthine derivatives bearing an aromatic hydrazide-hydrazone fragment in the side chain at C8 are described. Methods: The chemical structures of the synthesized compounds 6a-m were confirmed based on their MS, FTIR, 1H NMR and 13C NMR analyses. Results: The in vitro investigations of neuroprotective effects manifested

  目的：描述了在C8侧链带有芳香酰肼-hydr片段的8-硫取代的1,3,7-三甲基黄嘌呤衍生物的合成和生物活性。 方法：根据合成化合物6a-m的MS，FTIR，1H NMR和13C NMR分析，确定其化学结构。 结果：对细胞（人成神经细胞瘤细胞系SH-SY5Y）和亚细胞（分离的大鼠脑突触体）水平表现出的神经保护作用的体外研究表明，化合物6g和6i具有统计学上的显着活性。体外进行的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制研究表明，化合物6g和6i具有接近L-去异戊二烯基的重要MAO-B抑制活性。 结论：这些结果表明，此类化合物可用于开发新的候选MAO-B抑制剂，以治疗帕金森氏病。