3-(2-(2-(1-(naphthalen-1-yl)methylen)hydrazynyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-(1-(naphthalen-1-yl)methylen)hydrazynyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-(2-(1-naphthylmethylidene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-[2-[2-(naphthalen-1-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 397.457
• InChiKey: XJTAJMCGWXYILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(1-(naphthalen-1-yl)methylen)hydrazynyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one 、 硫代乳酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Hypoglycemic Activity of 3-[5'-Methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2ʺ-yl amino) thiazolidin-4'-one]coumarin Derivatives

  摘要：

  杂环化合物的数量已经被开发出来，用于研制具有重要药物价值的分子，其中双杂环香豆素是临床上使用的潜在药物候选物，显示出口服降糖和抗糖尿病活性。设计并合成了一系列新的3-[5'-甲基-2'-芳基-3'-(噻唑-2ʺ-基氨基)噻唑烷-4'-酮]香豆素衍生物。所报道的化合物是从起始材料3-乙酰香豆素合成的。所有合成的化合物都进行了表征并筛选了降糖活性。其中一些化合物显示出有前途的活性。

  DOI：

  10.1155/2011/258680
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-(2-(1-(naphthalen-1-yl)methylen)hydrazynyl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑基香豆素衍生物的合成及抗菌性能

  摘要：

  已经合成了两个新颖的肼基噻唑基香豆素衍生物系列，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱数据进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了某些化合物的结构。在体外筛选了所有这些衍生物10a – d和15a – h对各种细菌（包括结核分枝杆菌和白色念珠菌）的抗菌活性。化合物10c，10d和15e 对所有测试的微生物菌株表现出非常好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.044

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and Oral Hypoglycemic Activity of 3-[5'-Methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2ʺ-yl amino) thiazolidin-4'-one]coumarin Derivatives
  作者：Deepthi Kini、Manjunath Ghate

  DOI：10.1155/2011/258680

  日期：——

  Number of heterocyclic compounds has been exploited to develop pharmaceutically important molecules, out of which biheterocyclic coumarins are clinically used potential drug candidates showing oral hypoglycemic and antidiabetic activities. A new series of 3-[5'-methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2ʺ-yl amino)thiazolidin-4'-one]coumarin derivatives were designed and synthesized. The title compounds were synthesized from starting material 3- acetyl coumarin. All the synthesized compounds were characterized and screened for hypoglycemic activity. Some of the compounds exhibited promising activity.

  杂环化合物的数量已经被开发出来，用于研制具有重要药物价值的分子，其中双杂环香豆素是临床上使用的潜在药物候选物，显示出口服降糖和抗糖尿病活性。设计并合成了一系列新的3-[5'-甲基-2'-芳基-3'-(噻唑-2ʺ-基氨基)噻唑烷-4'-酮]香豆素衍生物。所报道的化合物是从起始材料3-乙酰香豆素合成的。所有合成的化合物都进行了表征并筛选了降糖活性。其中一些化合物显示出有前途的活性。
• Synthesis and antimicrobial properties of some new thiazolyl coumarin derivatives
  作者：Afsheen Arshad、Hasnah Osman、Mark C. Bagley、Chan Kit Lam、Suriyati Mohamad、Anis Safirah Mohd Zahariluddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.044

  日期：2011.9

  Two novel series of hydrazinyl thiazolyl coumarin derivatives have been synthesized and fully characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectral data. The structures of some compounds were further confirmed by X-ray crystallography. All of these derivatives, 10a–d and 15a–h, were screened in vitro for antimicrobial activity against various bacteria species including Mycobacterium

  已经合成了两个新颖的肼基噻唑基香豆素衍生物系列，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱数据进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了某些化合物的结构。在体外筛选了所有这些衍生物10a – d和15a – h对各种细菌（包括结核分枝杆菌和白色念珠菌）的抗菌活性。化合物10c，10d和15e 对所有测试的微生物菌株表现出非常好的活性。