3β-(Benzoyloxy)-2β-vinyltropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3β-(Benzoyloxy)-2β-vinyltropane
• 英文别名: 3beta-(Benzoyloxy)-2beta-vinyltropane；[(1R,2R,3S,5S)-2-ethenyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: SGQXGMLHINGZTD-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(Benzoyloxy)-2β-vinyltropane 、 3β-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2β-[(E)-2-chlorovinyl]tropane 以gave 39 mg (22% yield) of compound 2b (column chromatography, hexane: ethyl acetate=2:1)的产率得到Benzoic acid (1R,2R,3S,5S)-2-((E)-2-chloro-vinyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cocaine analogs

  摘要：

  提供以下一般式的生物活性可卡因类似物：##STR1## 其中X'为H或（C.sub.1-C.sub.5）烷基，X为H，卤素，烷基，烷氧基，全氟烷基，硝基，烷氧羰基，双烷氧基磷酰基，酰基，全氟酰基，偶氮（取代）硅烷基或（取代）硫，Y为H，卤素，硝基，氨基或（取代）氨基，烷氧羰基，羧基，烷基或烷氧基；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05391744A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R,2R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbaldehyde 、 亚甲基三苯基膦烷 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 生成 3β-(Benzoyloxy)-2β-vinyltropane
  参考文献：
  名称：

  可卡因的结构活性关系研究：乙烯基取代C-2酯基反对氢键并提供抗酯酶的高亲和力可卡因类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00103a015

文献信息

• US5268480A
  申请人：——

  公开号：US5268480A

  公开（公告）日：1993-12-07
• US5391744A
  申请人：——

  公开号：US5391744A

  公开（公告）日：1995-02-21