triethylsulfoxonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: triethylsulfoxonium chloride
• 英文别名: Triethylsulfoxonium iodide
• 化学式: C₆H₁₅OS*I
• 分子量: 262.155
• InChiKey: CBQVCYSLMQUWJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylspiro[2.5]octane-4,8-dione 、 triethylsulfoxonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以73%的产率得到rel-(2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  螺环硫丙烷盐对螺环丙烷的开环环化反应。

  摘要：

  使用二甲基硫代methyl鎓亚甲基对环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷进行开环环化反应，选择性地生成2,3,4,6,7,8-六氢-5H-1-苯并吡喃-5-酮产量。环庚烷和环戊烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的反应可以构建[7.6]-和[5.6]稠合的环系统。该反应还使用亚乙基ethyl鎓，丁基化物和苄基化物进行，从而以高至高收率形成相应的2，3-反式-二取代产物，并且表明二甲基可以用作假取代基。 。发现2-和3-苯并六氢苯并吡喃-5-酮可以容易地分别转化为5-羟基黄烷和5-羟基异黄烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00132
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醚 、 碘乙烷 在 碘 、 苄基三丁基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 triethylsulfoxonium chloride
  参考文献：
  名称：

  螺环硫丙烷盐对螺环丙烷的开环环化反应。

  摘要：

  使用二甲基硫代methyl鎓亚甲基对环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷进行开环环化反应，选择性地生成2,3,4,6,7,8-六氢-5H-1-苯并吡喃-5-酮产量。环庚烷和环戊烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的反应可以构建[7.6]-和[5.6]稠合的环系统。该反应还使用亚乙基ethyl鎓，丁基化物和苄基化物进行，从而以高至高收率形成相应的2，3-反式-二取代产物，并且表明二甲基可以用作假取代基。 。发现2-和3-苯并六氢苯并吡喃-5-酮可以容易地分别转化为5-羟基黄烷和5-羟基异黄烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00132

文献信息

• Unveiling a Strategy for Ring Opening of Epoxides: Synthesis of 2-Hydroxyindolinylidenes Using α-Ester Sulfoxonium Ylides
  作者：Viktor S. Camara、Aislan L. da Silva、Lilian C. da Luz、Fabiano S. Rodembusch、Pedro H. O. Santiago、Javier Ellena、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04169

  日期：2024.2.9

  α-carbonyl sulfoxonium ylides in epoxide ring-opening reactions has been a notable gap in current research, with such reactivity predominantly associated with the highly reactive dimethylsulfoxonium methylide. This study introduces an innovative approach wherein an epoxide indole, formed in situ from 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, undergoes reaction with α-ester sulfoxonium ylides. The

  α-羰基亚砜叶立德在环氧化物开环反应中尚未开发的潜力一直是当前研究中的一个显着差距，这种反应性主要与高反应性的二甲基亚砜相关。这项研究介绍了一种创新方法，其中由 2-羟基二氢吲哚-3-三乙基溴化铵原位形成的环氧化物吲哚与 α-酯硫鎓叶立德发生反应。结果是一系列 2-羟基二氢吲哚-3-亚基的有效合成，显示出良好的收率 (41-81%) 和Z / E比从 4:1 到专有Z异构体的比例。此外，还探索了合成的二氢吲哚的光物理性质，以及在酸催化下使用各种亲核试剂进行衍生化。
• US4154952A
  申请人：——

  公开号：US4154952A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes Using Sulfoxonium Ylides
  作者：Yuta Onuki、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c20-00132

  日期：2020.5.1

  cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes using dimethylsulfoxonium methylide proceeded regioselectively to produce 2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones in good to high yields. The reactions of cycloheptane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes could construct [7.6]- and [5.6]-fused ring systems. This reaction was also carried out using sulfoxonium ethylide, butylide, and benzylide

  使用二甲基硫代methyl鎓亚甲基对环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷进行开环环化反应，选择性地生成2,3,4,6,7,8-六氢-5H-1-苯并吡喃-5-酮产量。环庚烷和环戊烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的反应可以构建[7.6]-和[5.6]稠合的环系统。该反应还使用亚乙基ethyl鎓，丁基化物和苄基化物进行，从而以高至高收率形成相应的2，3-反式-二取代产物，并且表明二甲基可以用作假取代基。 。发现2-和3-苯并六氢苯并吡喃-5-酮可以容易地分别转化为5-羟基黄烷和5-羟基异黄烷。