1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 296.316
• InChiKey: FHXVZMCYCRLYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-二苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  脱硫硫脲：碱催化从硫脲中消除苯胺和异硫氰酸酯

  摘要：

  双芳族硫脲被广泛用于例如不对称有机催化中，并且被认为是坚固的化合物。与常见的观点强烈相反，在此我们表明，在温和的条件下，在碱催化的反应中，硫脲离解为胺和异硫氰酸酯。即使在中等温度下，在弱有机碱的存在下也会发生这种“无点击”过程。还显示了在硫脲的芳香环上的取代基对这种解click过程的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.035
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  脱硫硫脲：碱催化从硫脲中消除苯胺和异硫氰酸酯

  摘要：

  双芳族硫脲被广泛用于例如不对称有机催化中，并且被认为是坚固的化合物。与常见的观点强烈相反，在此我们表明，在温和的条件下，在碱催化的反应中，硫脲离解为胺和异硫氰酸酯。即使在中等温度下，在弱有机碱的存在下也会发生这种“无点击”过程。还显示了在硫脲的芳香环上的取代基对这种解click过程的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.035

文献信息

• Use of sulfur and selenium compounds as precursors to nanostructured materials
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10253256B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The presently disclosed subject matter provides processes for preparing nanocrystals, including processes for preparing core-shell nanocrystals. The presently disclosed subject matter also provides sulfur and selenium compounds as precursors to nanostructured materials. The presently disclosed subject matter also provides nanocrystals having a particular particle size distribution.

  目前公开的主题提供了制备纳米晶体的过程，包括制备核壳纳米晶体的过程。目前公开的主题还提供硫和硒化合物作为纳米结构材料的前体。目前公开的主题还提供具有特定粒径分布的纳米晶体。
• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• “On-Water” Reaction of (Thio)isocyanate: A Sustainable Process for the Synthesis of Unsymmetrical (Thio)ureas
  作者：Amit Dattatray Karche、Prabakaran Kamalakannan、Rajendra Powar、Gautham G. Shenoy、Kamlesh J. Padiya

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00266

  日期：2022.11.18

  “on-water” reaction of (thio)isocyanates with amines. Detailed mechanistic studies revealed that the physical nature and solubility of reagents in water are responsible for the observed reaction rate and selectivity. Significant efforts have been made to design a scalable process to achieve the “zero waste” “water-mediated” protocol for the synthesis of (thio)ureas from (thio)isocyanates and amines

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。
• Metal-Free Synthesis of Guanidines from Thioureas in Water Reaction Mediated by Visible Light
  作者：Rose Malina Annuur、Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1055/a-2050-3720

  日期：——

  Metal-free synthesis of guanidines from thioureas under visible-light irradiation in water was successfully developed. Using 1–5 mol% of inexpensive and commercially available phenazine ethosulfate as a photocatalyst in the presence of 1 wt% cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as surfactant with K2CO3 as an additive base, transformations of a variety of thioureas into the corresponding guanidines under

  成功开发了在水中可见光照射下从硫脲中无金属合成胍类化合物。使用 1-5 mol% 廉价且可商购的吩嗪乙硫酸盐作为光催化剂，在 1 wt% 十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 作为表面活性剂的情况下，以 K 2 CO 3作为添加基，将各种硫脲转化为相应的胍在可见光照射下可获得中高产率。该反应的优点包括使用无金属光催化剂、水作为无毒溶剂以及易于在室温下以开瓶方式操作。
• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。