dimethyl α-(N-anilino)-α-(3-nitrophenyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl α-(N-anilino)-α-(3-nitrophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (3-nitrophenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate；dimethyl [(3-nitrophenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；dimethyl (3-nitrophenyl)(phenylamino)methylphosphonate；(α-anilino-3-nitro-benzyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(α-Anilino-3-nitro-benzyl)-phosphonsaeure-dimethylester；N-[dimethoxyphosphoryl-(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 336.284
• InChiKey: LOASWEXTTFLOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrobenzylidene)aniline 、 亚磷酸二甲酯 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到dimethyl α-(N-anilino)-α-(3-nitrophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲酸催化一锅合成α-氨基膦酸酯：一种高效，廉价且环保的有机催化剂

  摘要：

  摘要甲酸水溶液通过Kabachnik-Fields反应（使用芳香胺，亚磷酸酯和羰基化合物）用于合成α-氨基膦酸酯。使用甲酸作为一种高效且低成本的有机催化剂可提供环保，高产率，短反应时间和温和的反应条件。通过IR，NMR和质量技术分析分离的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0434-6

文献信息

• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Highly efficient solvent free synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by recyclable nano-magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻)
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1039/c5ra13173a

  日期：——

  various instrumental methods. Sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles can act as a well-organized nanocatalyst and can be easily separated from the reaction mixture using an external magnetic field. Nano-Fe3O4@ZrO2/SO42− is a heterogeneous acidic catalyst and has particular advantages such as a facile synthesis procedure, high activity, easy separation and reusability. It was applied

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。
• Ultrasonic and Lewis acid ionic liquid catalytic system for Kabachnik-Fields reaction
  作者：Sadegh Rostamnia、Mojtaba Amini

  DOI：10.2478/s11696-013-0516-4

  日期：2014.1.1

  A combination of ultrasonic (US) and [bmim]AlCl4 ionic liquid is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Kabachnik-Fields reaction of an amine and aryl aldehyde with phosphite leading to the formation of aminophosphonates. The reaction time was significantly reduced and the reaction progressed very smoothly.

  摘要：在Kabachnik-Fields反应中，将超声波（US）和[bmim]AlCl4离子液体组合使用作为传统酸催化剂的替代品，反应胺和芳香醛与亚磷酸酯形成氨基膦酸盐。反应时间显著缩短，反应进行非常顺利。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM