diethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl [(phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl]phosphonate；diethyl [(2-thiophenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；diethyl (phenylamino)(thiophen-2-yl)methylphosphonate；diethyl [(phenylamino)thiophen-2-ylmethyl]phosphonate；diethyl (2-thienyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate；diethyl (phenylamino)(2-thienyl)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(thiophen-2-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃PS
• 分子量: 325.368
• InChiKey: CCFBZNGMSQXONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline 、 亚磷酸二乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到diethyl ((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的仲胺与膦酸二烷基酯的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  这项工作报告了 DDQ 介导的仲胺与二烷基膦酸酯在温和条件下的交叉脱氢偶联反应。该反应在不涉及可见光或过渡金属催化的情况下高效进行。这种新方法提供了对生物学上重要的 α-氨基膦酸盐的有效访问。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611362

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Elamathi Palani、Chandrasekar Govindasamy、Vishweshwar Rao Katta

  DOI：10.1007/s11164-018-3458-1

  日期：2020.2

  range of 480 to 757 m2/g and 0.65 to 0.95 cm3/g, respectively. The catalytic performance of nanoporous AlSBA-15 catalysts are used as an outstanding catalytic system for one-pot synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik-Fields reaction in a three-component system using amines (primary/secondary), carbonyl compounds (aldehydes/ketones) and diethyl phosphite. The major advantages of the present

  使用水热法合成了具有不同n Si / n Al比（41、129和210）的纳米多孔AlSBA-15催化剂。这些催化剂通过XRD，N 2吸附，TPD-NH 3，FT-IR，SEM和TEM表征。AlSBA-15催化剂的XRD分析证实，存在具有p6mm对称性的井井有条的晶体结构。比表面积和AlSBA-15的催化剂的比孔体积是在480 757 m的范围内2 /克和0.65〜0.95厘米3/ g。纳米多孔AlSBA-15催化剂的催化性能被用作出色的催化体系，用于在三组分体系中使用胺（伯/仲），羰基化合物（醛/酮）通过Kabachnik-Fields反应一锅合成α-氨基膦酸酯。 ）和亚磷酸二乙酯。本发明的主要优点是优异的收率，短的反应时间，简单的实验技术，高的化学选择性，催化剂可回收性，易于处理的程序和绿色方法。α-氨基膦酸酯的三组分合成是首先由胺和醛/酮形成亚胺，然后添加磷酸盐。实验结果表明，纳米多
• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。
• Synthesis of α-aminophosphonates using carbon nanotube supported imidazolium salt-based ionic liquid as a novel and environmentally benign catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Elham Rezazadeh Shirazi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072182

  日期：2016.5.3

  Abstract A supported acidic catalyst was easily prepared via anchoring imidazolium salt-based ionic liquid onto multiwalled carbon nanotube by covalent bonds. This novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of α-aminophosphonates from the reaction of amines and aldehydes with diethyl phosphite. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable

  摘要 通过将咪唑鎓盐基离子液体通过共价键锚定在多壁碳纳米管上，很容易制备负载型酸性催化剂。这种新型固定化酸性离子液体有效地催化了胺和醛与亚磷酸二乙酯反应一锅法合成 α-氨基膦酸酯。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。图形概要
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基