diphenyl ((phenylamino)(p-tolyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ((phenylamino)(p-tolyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₃P
• 分子量: 429.455
• InChiKey: HIUITBNYAMJBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl ((phenylamino)(p-tolyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242

文献信息

• Zinc Di(l-prolinate)-Mediated Synthesis of α-Aminophosphonates under Mild Conditions
  作者：Nelson Domingues、Aline de Oliveira、Ramesh Katla、Mariana Rocha、Tábata Albuquerque、Caren da Silva、Vicente Kupfer、Andrelson Rinaldi

  DOI：10.1055/s-0036-1588065

  日期：——

  Abstract An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction conditions. The method has the advantages of high yields, short reaction times, and easy workup conditions. An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction

  摘要 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。
• A new, efficient and recyclable [Ce(<scp>l</scp>-Pro)]₂(Oxa) heterogeneous catalyst used in the Kabachnik–Fields reaction
  作者：Caren D. G. da Silva、Aline R. Oliveira、Mariana P. D. Rocha、Ramesh Katla、Eriton Rodrigo Botero、Érica C. da Silva、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra27064b

  日期：——

  Herein we introduce a new catalyst for the Kabachnik–Fields reaction, [Ce(L-Pro)]2(Oxa), using a very accessible, simple and efficient methodology for α-aminophosphonate synthesis using an aromatic aldehyde, an aromatic amine and diphenyl phosphite. This procedure was developed using a low catalyst loading of cerium(III) prolinate and it has allowed for the recycling of the catalyst.

  本文中，我们介绍了一种用于Kabachnik-Fields反应的新催化剂[Ce（L -Pro）] 2（Oxa），它使用一种易于获得，简单且有效的方法来合成芳族醛，芳族胺和二苯基的α-氨基膦酸酯亚磷酸酯。该程序是使用低催化剂负载的脯氨酸铈（III）开发的，它可以循环使用催化剂。
• A Novel and Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates by Use of Triphenyl Phosphite in Acetic Acid Media
  作者：Mohsen Rostamizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-khorassani、Leila Keishams

  DOI：10.1080/10426507.2010.500641

  日期：2011.1.31

  Abstract For the first time, α-aminophosphonates were obtained by a simple and efficient one-pot method from the reaction between aldehyde, aniline, and triphenyl phosphite in the presence of acetic acid as a catalyst and solvent at room temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements

  摘要 醛、苯胺和亚磷酸三苯酯在乙酸作为催化剂和溶剂的存在下，在室温下，通过简单高效的一锅法反应，首次获得了α-氨基膦酸酯。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• A Quick and Clean Procedure for Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Ebrahim Mollashahi、Hamideh Gholami、Mehrnoosh Kangani、Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/hc.21263

  日期：2015.9

  A green and efficient procedure for the synthesis of α-aminophosphonates has been developed in water as a green and nonhazardous solvent, from condensation between aromatic aldehydes, aniline, and triphenyl phosphite at 80°C. This methodology has a number of advantages including clean reaction conditions, easy work-up, and environmentally friendly.

  在 80°C 下，芳香醛、苯胺和亚磷酸三苯酯缩合，在水中作为绿色无害溶剂开发了一种绿色高效的合成 α-氨基膦酸酯的方法。这种方法具有许多优点，包括清洁的反应条件、易于处理和环境友好。
• Synthesis of α-aminophosphonates using solvate ionic liquids
  作者：Daniel J. Eyckens、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c7ra04407k

  日期：——

  A range of α-aminophosphonates were accessed in high yields and very rapidly, using solvate ionic liquids as the reaction media. Reactions typically required less than 10 minutes to go to completion and precipitation of these products into water excludes the use of traditional work up procedures, giving the products in very high crude purity. Excellent functional group tolerance for both the aldehyde

  使用溶剂化物离子液体作为反应介质，可以高产率，非常快速地获得一系列α-氨基膦酸酯。完成反应通常需要不到10分钟的时间，而将这些产品沉淀到水中则无需使用传统的后处理程序，从而使产品具有非常高的粗纯度。观察到醛和胺反应伙伴均具有出色的官能团耐受性，并且也以高收率和纯度获得了一系列衍生自芳族二胺的双氨基膦酸酯。