2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-Phenylphenyl)-1,3-dioxolane；2-(3-phenylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LIRMNUADMMRVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21.3 mg的产率得到3-苯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基砜与芳基溴化物的镍催化脱磺酰基还原交叉偶联

  摘要：

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00185
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Nickel- or Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonic Acid Salts with Grignard Reagents
  作者：Christian A. Malapit、Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201500304

  日期：2015.7.6

  arylsulfonic acid salts as electrophiles in a nickel‐ or cobalt‐catalyzed cross‐coupling with Grignard reagents is described. Bis(tricyclohexylphosphine)nickel dichloride [NiCl2(PCy3)2] was found to be the optimal catalyst, and reactions with this catalyst proceeded in most cases at room temperature. The analogous cobalt catalyst [CoCl2(PCy3)2] was also found to promote the cross‐coupling reaction at higher

  描述了芳基磺酸盐作为亲电试剂在格氏试剂在镍或钴催化的交叉偶联中的应用。发现双（三环己基膦）二氯化镍[NiCl 2（PCy 3）2 ]是最佳催化剂，并且在大多数情况下，与该催化剂的反应在室温下进行。还发现类似的钴催化剂[CoCl 2（PCy 3）2 ]在较高温度（60°C）下可促进交叉偶联反应。
• 10.1002/cbdv.202400870
  作者：Zheng, Chun-Xia、Liao, Yu-Ting、Wang, Hua-Xiang、Yang, Chen、Li, Dashan、Shao, Li-Dong

  DOI：10.1002/cbdv.202400870

  日期：——

  24 C3′-focused hybrids of aryl/penta-1,4-dien-3-one/amine (APDA) were designed and synthesized. Of these hybrids, 2 n demonstrated improved antiproliferative effects on HER2-positive breast cancer cells (SKBr3 and BT474) and triple-negative breast cancer (TNBC) cells (MDA-MB-231 and MDA-MB-468) with IC50 values ranging from 7.45 to 10.75 μM, but less toxicity to normal breast cells MCF-10A than the

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• Nickel-Catalyzed Desulfonylative Reductive Cross-Coupling of Aryl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Xinmiao Huang、Ling Tang、Zhiyong Song、Shuangshuang Jiang、Xianmao Liu、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00185

  日期：2023.2.24

  Herein, a nickel catalysis system for desulfonylative C(sp2)–C(sp2) reductive cross-coupling reactions of aryl sulfone derivatives with a range of aryl bromides has been established to form diverse biaryl compounds. The complex Ar–Ni(II)–SO2CF3 bearing a phosphine ligand through oxidative addition of aryl sulfone to Ni(0) species was isolated and confirmed by an X-ray, which provides solid evidence

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。