p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-fluoro-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-fluoro-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-[2-fluoro-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃O₇
• 分子量: 471.442
• InChiKey: UUFYUDGFKQGFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氯酰氟 、 p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-fluoro-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-fluoroazetidinones using FClO.sub.3

  摘要：

  4-氟 Azetidinone 抗菌剂是通过一种包括将 Azetidinone-4-磺酰酸或其盐与过氯酸氟 (FClO3) 在 -80°C 至 -25°C 下反应的过程提供的，例如，对硝基苄基 3-甲基-2-(2-氧代-4-磺酰氧基-3-苯氧乙酰胺-1-氮杂环丁基-3-丁烯酸酯与 FClO3 反应，以提供相应的 4-氟 Azetidinone。后者与三级胺异构化，以提供相应的 2-丁烯酸酯，然后通过脱除羧基保护提供一种抗菌化合物。

  公开号：

  US04500456A1

文献信息

• Azetidinone compounds and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060119B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• US4500456A
  申请人：——

  公开号：US4500456A

  公开（公告）日：1985-02-19
• Preparation of 4-fluoroazetidinones using FClO.sub.3
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04500456A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  4-Fluoroazetidinone antibacterial agents are provided by a process comprising the reaction of an azetidinone-4-sulfinic acid, or a salt thereof, with perchloryl fluoride (FClO.sub.3) at -80.degree. C. to -25.degree. C., e.g., p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl-3-butenoate is reacted with FClO.sub.3 to provide corresponding 4-fluoroazetidinone. The latter is isomerized with a tertiary amine to corresponding 2-butenoate which a carboxy group deprotection provides an antibacterial compound.

  4-氟 Azetidinone 抗菌剂是通过一种包括将 Azetidinone-4-磺酰酸或其盐与过氯酸氟 (FClO3) 在 -80°C 至 -25°C 下反应的过程提供的，例如，对硝基苄基 3-甲基-2-(2-氧代-4-磺酰氧基-3-苯氧乙酰胺-1-氮杂环丁基-3-丁烯酸酯与 FClO3 反应，以提供相应的 4-氟 Azetidinone。后者与三级胺异构化，以提供相应的 2-丁烯酸酯，然后通过脱除羧基保护提供一种抗菌化合物。