4-allyl-2-methoxy-1-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-1-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: STUBXVMITUFMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxy-1-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 、 苄基叠氮 在 copper(I) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-(3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O球可作为执行叠氮化物-炔炔点击反应的催化性Cu（I）物种的有效来源

  摘要：

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.005
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-allyl-2-methoxy-1-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O球可作为执行叠氮化物-炔炔点击反应的催化性Cu（I）物种的有效来源

  摘要：

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.005

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• Discovery of novel West Nile Virus protease inhibitor based on isobenzonafuranone and triazolic derivatives of eugenol and indan-1,3-dione scaffolds
  作者：André S. de Oliveira、Poliana A. R. Gazolla、Ana Flávia C. da S. Oliveira、Wagner L. Pereira、Lívia C. de S. Viol、Angélica F. da S. Maia、Edjon G. Santos、Ítalo E. P. da Silva、Tiago A. de Oliveira Mendes、Adalberto M. da Silva、Roberto S. Dias、Cynthia C. da Silva、Marcelo D. Polêto、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1371/journal.pone.0223017

  日期：——

  The West Nile Virus (WNV) NS2B-NS3 protease is an attractive target for the development of therapeutics against this arboviral pathogen. In the present investigation, the screening of a small library of fifty-eight synthetic compounds against the NS2-NB3 protease of WNV is described. The following groups of compounds were evaluated: 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones; eugenol derivatives

  西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发抗这种虫媒病原体的疗法的有吸引力的靶标。在本研究中，描述了针对WNV的NS2-NB3蛋白酶的58个合成化合物的小型文库的筛选。评价了以下几类化合物：3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3H）-一；具有1,2,3-三唑功能的丁香酚衍生物；以及具有1,2,3-三唑功能的茚满-1,3-二酮。其中最有希望的是丁子香酚衍生物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）-丙基）-1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑（35），抑制蛋白酶，IC50为6.86μmolL-1。酶动力学测定表明丁子香酚的这种衍生物表现出竞争性抑制行为。
• Cu2O spheres as an efficient source of catalytic Cu(I) species for performing azide-alkyne click reactions
  作者：Thenner S. Rodrigues、Anderson G.M. da Silva、Lucas C. de Oliveira、Adalberto M. da Silva、Róbson R. Teixeira、Pedro H.C. Camargo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.005

  日期：2017.2

  We report herein the high yield synthesis of Cu2O spheres displaying well-defined shapes and monodisperse sizes that could be employed as the source of highly catalytic active Cu(I) species towards click reactions between several of alkynes and azides to produce a variety of 1,2,3-triazoles under ligand-free and ambient conditions (in an open reactor). The utilization of Cu2O spheres enabled superior

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。