decanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: decanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: eugenyl decanoate；4-allyl-2-methoxyphenyl decanoate；(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) decanoate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) decanoate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CEYSFWLDVOVSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 decanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107311865A

文献信息

• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和MiltefOSine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Novel Insecticides from Alkylated and Acylated Derivatives of Thymol and Eugenol for the Control of Plutella xylostella (Lepidoptera: Plutellidae)
  作者：Claudio da Camara、Bogdan Doboszewski、João de Melo、Alexander Nazarenko、Rodrigo dos Santos、Marcilio Moraes

  DOI：10.21577/0103-5053.20210137

  日期：——

  essential oil, thymol and eugenol, stand up as possible novel agents to control this pest. In this work a series of alkylated and acylated derivatives of eugenol and thymol were synthesized and screened for antifeedant, larvicidal and ovicidal activities against P. xylostella. The results of biological activities assays suggest that the novel 1,1’-[1,8-octanediylbis(oxy)]-bis(4-allyl-2-methoxy-benzene)

  木虱（Plutella xylostella）对西兰花、大白菜、卷心菜和花椰菜的生产造成严重危害。对木虱的防治主要使用商业杀虫剂，这甚至导致了抗药性种群的出现。在不同植物精油中发现的两种容易获得的天然产物，百里酚和丁香酚，可能成为控制这种害虫的新型药剂。在这项工作中，合成了一系列丁香酚和百里酚的烷基化和酰化衍生物，并对其进行了筛选，以检测其对木虱的抗药性、杀幼虫剂和杀卵剂活性。生物活性测定结果表明，新型 1,1'-[1,8-辛二基双（氧基）]-双（4-烯丙基-2-甲氧基苯）（5）在杀幼虫剂试验中毒性最强。化合物 1-丁氧基-2-异丙基-5-甲基苯（8）和己二酸 1,6-双（2-异丙基-5-甲基苯基）酯（10）在杀卵试验中毒性最强。化合物 8 的杀卵活性最强。所获得的大多数化合物的活性都高于市售的杀虫剂溴氰菊酯和氮芥。
• Synthesis, Antimicrobial Activity and in silico Studies on Eugenol Eters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Kolarević、Gordana Stojanović、Andrija Šmelcerović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2018.4380

  日期：——

  The results presented herein represent our continued study based on the modification of phenolic functionality in molecules originated from natural sources by acylation. A small focused library of nineteen eugenyl esters, with four of which are new compounds, is reported. All compounds were subjected to in vitro antimicrobial testing. In silico studies were carried out calculating physico-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties, providing more data as additional guidance for further research.
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.