4-allyl-2-methoxy-phenyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-phenyl methyl carbonate
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) methyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VYKAGSQFOJWPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-allyl-2-methoxy-phenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  丁香酚碳酸盐对恶性疟原虫、巴西利什曼原虫和克氏锥虫的活性

  摘要：

  被忽视的热带病是全世界的主要健康问题，有效和安全的药物很少。在这项研究中，我们报告了使用不同的脂肪醇和N , N-羰基二咪唑设计和合成了一系列新的丁香酚碳酸盐。光谱技术，包括1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外和高分辨率质谱，用于确认合成化合物的结构。进行了丁香酚前药的体外和计算机研究，以确定它们的抗疟原虫、杀锥虫和杀利什曼活性，以及​​它们的细胞毒性。化合物对巴西利什曼原虫和恶性疟原虫，而克氏锥虫的活性中等。分子对接用于确定丁香酚对三种寄生虫（TcDHODH、LbDHODH 和 PfDHODH）的二氢乳清酸脱氢酶的可能作用模式。值得注意的是，对接结果表明丁香酚不仅具有与天然底物相似的结合能（分别为-7.2和-7.1），而且与PfDHODH的相关生物残基具有相互作用。该结果表明丁香酚可作为恶性疟原虫嘧啶生物合成途径中 PfDHODH 的底物。. 总之，某些脂肪醇和

  DOI：

  10.1002/ardp.202100432

文献信息

• ORGANIC CARBONATES WITH VANILLA ODOR
  申请人：Gaudin Jean-Marc

  公开号：US20130011352A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention relates to a method to confer, enhance, improve or modify the odor properties of a perfuming composition or of a perfumed article, by adding to the composition or article an effective amount of at least a compound of formula (I) wherein R 1 represents a C 1-3 hydrocarbon group; R 2 represents a C 1-3 hydrocarbon group; and one R 3 represents a C 1-3 hydrocarbon group, and the other R 3 represents a hydrogen atom. The invention also relates to perfuming compositions and perfuming consumer products containing these compounds.

  该发明涉及一种方法，通过向香精组合物或带香物品中添加至少一种化合物的有效量，来赋予、增强、改善或修改香气特性。其中，所述化合物的化学式为（I），其中R1代表一个C1-3烃基；R2代表一个C1-3烃基；一个R3代表一个C1-3烃基，另一个R3代表一个氢原子。该发明还涉及含有这些化合物的香精组合物和香精消费品。
• Structure-Activity Relationships in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/ejoc.201403365

  日期：2015.3

  Continuing our investigations into marine note odorants, we herein describe several new scaffolds. Among them, 2,3-dihydrobenzofuran-2-carbaldehyde is particularly interesting. The results demonstrate that the seven-membered ring with a ketone functional group of the Calone 1951® family can be replaced by a five-membered ring carrying an aldehyde function. In addition, this work has allowed us to discover

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。
• DE60716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8648033B2
  申请人：——

  公开号：US8648033B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• [EN] ORGANIC CARBONATES WITH VANILLA ODOR<br/>[FR] CARBONATES ORGANIQUES AYANT UNE ODEUR DE VANILLE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2011132098A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to some alkyl aryl carbonates of formula (I) wherein R1 represents a C1-3 hydrocarbon group; R2 represents a C1-3 hydrocarbon group; and one R3 represents a C1-3 hydrocarbon group, and the other R3 represents a hydrogen atom; which can be used as perfuming ingredients, for instance to impart odor notes of the spicy 10 and/or balsamic type.