bis(4-allyl-2-methoxyphenyl) furan-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(4-allyl-2-methoxyphenyl) furan-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Bis(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) furan-2,5-dicarboxylate；bis(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) furan-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: IAUPHLNAPKBUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-allyl-2-methoxyphenyl) furan-2,5-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到bis(2-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl) furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种从丁子香酚中获得完全基于生物的环氧热固性树脂的简便策略

  摘要：

  为了实现可持续性，已经开发了多种生物基环氧树脂。然而，据我们所知，几乎没有关于100％生物基环氧热固性材料的报道，因为它既需要环氧树脂又需要固化剂都是生物基的。这项工作提供了一种简便的策略来实现具有100％生物基含量的环氧热固性材料。该策略包括四个生物基环氧树脂的制备1-4和它们的热固性材料通过的自固化反应1-4。环氧化合物1-4是由丁子香酚分别与琥珀酰，己二酰，辛二酰和2,5-呋喃氯化物的酯化反应制得的，然后氧化烯丙基键。通过NMR，DSC和FTIR分析，我们确认了1-4是通过4-二甲基吡啶（DMAP）催化的活性酯和环氧化物的反应而发生的。这项工作成功地提供了一种轻松的策略，以实现完全基于生物的环氧热固性塑料。

  DOI：

  10.1039/c9gc01184f
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 2,5-呋喃二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到bis(4-allyl-2-methoxyphenyl) furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种从丁子香酚中获得完全基于生物的环氧热固性树脂的简便策略

  摘要：

  为了实现可持续性，已经开发了多种生物基环氧树脂。然而，据我们所知，几乎没有关于100％生物基环氧热固性材料的报道，因为它既需要环氧树脂又需要固化剂都是生物基的。这项工作提供了一种简便的策略来实现具有100％生物基含量的环氧热固性材料。该策略包括四个生物基环氧树脂的制备1-4和它们的热固性材料通过的自固化反应1-4。环氧化合物1-4是由丁子香酚分别与琥珀酰，己二酰，辛二酰和2,5-呋喃氯化物的酯化反应制得的，然后氧化烯丙基键。通过NMR，DSC和FTIR分析，我们确认了1-4是通过4-二甲基吡啶（DMAP）催化的活性酯和环氧化物的反应而发生的。这项工作成功地提供了一种轻松的策略，以实现完全基于生物的环氧热固性塑料。

  DOI：

  10.1039/c9gc01184f

文献信息

• Biomass-based epoxy resin and preparation method thereof
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US10745515B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention discloses a biomass-based epoxy resin and preparation method thereof; under conditions of N,N-dimethylformamide as a catalyst, 2,5-furandicarboxylic acid and thionyl chloride are acylated to obtain 2,5-furan diformyl chloride; then it is dissolved with dichloromethane; under tertiary amine conditions an esterification reaction takes place, and bis(4-allyl-2-methoxyphenyl)furan-2,5-dicarboxylic acid ester is thus obtained; by means of meta-chloroperoxybenzoic acid, its unsaturated double bond is epoxidized to obtain a biomass-based epoxy resin. The process of the present invention is simple; the raw materials come from biomass 2,5-furandicarboxylic acid and eugenol; in comparison with bisphenol-A epoxy resin based on petroleum and coal resources, the raw materials are green and renewable, and are advantageous to reducing the consumption of renewable resources with regard to polymeric material. The obtained cured epoxy resin has excellent thermal properties and modulus, and has broad prospects for application.

  本发明公开了一种生物质基环氧树脂及其制备方法；在N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂的条件下，2,5-呋喃二甲酸和亚硫酰氯酰化得到2,5-呋喃二酰氯，然后用二氯甲烷溶解；在叔胺条件下发生酯化反应，得到双(4-烯丙基-2-甲氧基苯基)呋喃-2,5-二羧酸酯；用偏氯过氧苯甲酸将其不饱和双键环氧化，得到生物质基环氧树脂。本发明工艺简单，原料来源于生物质 2,5-呋喃二甲酸和丁香酚，与基于石油和煤炭资源的双酚 A 环氧树脂相比，原料绿色可再生，有利于减少高分子材料对可再生资源的消耗。所得固化环氧树脂具有优异的热性能和模量，应用前景广阔。
• Modified bismaleimide resin and preparation method thereof
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US11008423B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention discloses a modified bismaleimide resin and preparation method thereof; under conditions of N,N-dimethylformamide serving as a catalyst, biomass-based 2,5-furandicarboxylic acid and thionyl chloride are acylated to obtain 2,5-furan diformyl chloride, which is then dissolved in dichloromethane with a biomass-based eugenol; under tertiary amine conditions an esterification reaction takes place, and a fully biomass-based bis(4-allyl-2-methoxyphenyl)furan-2,5-dicarboxylic acid ester is thus obtained; same is used for preparing a modified bismaleimide resin. The bismaleimide resin prepared by the present invention has excellent thermal properties and rigidity; the preparation method uses 2,5-furandicarboxylic acid from biomass as well as eugenol; the raw materials are green and environmentally friendly and renewable; the invention also has the feature of a simple production process, and has broad prospects for application in such fields as aeronautics and astronautics, electronic information, electrical insulation.

  本发明公开了一种改性双马来酰亚胺树脂及其制备方法；在N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂的条件下，生物质基2,5-呋喃二甲酸和亚硫酰氯酰化得到2,5-呋喃二甲酰氯，然后与生物质基丁香酚一起溶解在二氯甲烷中；在叔胺条件下发生酯化反应，从而得到完全生物质基的双（4-烯丙基-2-甲氧基苯基）呋喃-2,5-二甲酸酯；该酯用于制备改性双马来酰亚胺树脂。本发明制备的双马来酰亚胺树脂具有优异的热性能和刚性；制备方法采用生物质2,5-呋喃二甲酸和丁香酚；原料绿色环保、可再生；生产工艺简单，在航空航天、电子信息、电气绝缘等领域具有广阔的应用前景。
• [EN] BIOMASS-BASED EPOXY RESIN AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] RÉSINE ÉPOXY À BASE DE BIOMASSE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种基于生物质的环氧树脂及其制备方法
  申请人：ZHANGJIAGANG INST IND TECH SOOCHOW UNIV

  公开号：WO2018098831A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  一种基于生物质的环氧树脂及其制备方法，在N,N-二甲基甲酰胺为催化剂的条件下，将2，5呋喃二甲酸与二氯亚砜酰化，得到2，5呋喃二甲酰氯，再与丁香酚分别溶解于二氯甲烷，在叔胺的条件下发生酯化反应，得到二（4-烯丙基-2-甲氧基苯基）呋喃-2,5-二羧酸酯；通过间氯过氧苯甲酸将其所含的不饱和双键环氧化，制得基于生物质的环氧树脂。本发明工艺简单，原材料来源于生物质的2，5呋喃二甲酸和丁香酚，与基于石油和煤资源的双酚A环氧树脂相比，原料绿色可再生，有利于降低高分子材料对于不可再生资源的消耗。所得的环氧树脂固化物具有优良的热性能和模量，具有广阔的应用前景。
• [EN] BISMALEIMIDE RESIN AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] RÉSINE BISMALÉIMIDE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种改性双马来酰亚胺树脂及其制备方法
  申请人：ZHANGJIAGANG INST IND TECH SOOCHOW UNIV

  公开号：WO2018098832A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  一种改性双马来酰亚胺树脂及其制备方法，将基于生物质的2，5呋喃二甲酸和二氯亚砜在N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂的条件下酰化得到2，5呋喃二甲酰氯，将其与基于生物质的丁香酚分别溶解在二氯甲烷中，在叔胺的条件下发生酯化反应，得到基于全生物质的二（4-烯丙基-2-甲氧基苯基）呋喃-2,5-二羧酸酯，将其用于制备改性双马来酰亚胺树脂。本发明制备的改性双马来酰亚胺树脂具有优良的热性能和刚性；制备方法采用来自生物质的2，5呋喃二甲酸和丁香酚，原料绿色环保、可再生，还具有生产工艺简单的特点，在航空航天、电子信息、电气绝缘等工业领域具有广阔的应用前景。
• BIOMASS-BASED EPOXY RESIN AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20200062888A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention discloses a biomass-based epoxy resin and preparation method thereof; under conditions of N,N-dimethylformamide as a catalyst, 2,5-furandicarboxylic acid and thionyl chloride are acylated to obtain 2,5-furan diformyl chloride; then it is dissolved with dichloromethane; under tertiary amine conditions an esterification reaction takes place, and bis(4-allyl-2-methoxyphenyl)furan-2,5-dicarboxylic acid ester is thus obtained; by means of meta-chloroperoxybenzoic acid, its unsaturated double bond is epoxidized to obtain a biomass-based epoxy resin. The process of the present invention is simple; the raw materials come from biomass 2,5-furandicarboxylic acid and eugenol; in comparison with bisphenol-A epoxy resin based on petroleum and coal resources, the raw materials are green and renewable, and are advantageous to reducing the consumption of renewable resources with regard to polymeric material. The obtained cured epoxy resin has excellent thermal properties and modulus, and has broad prospects for application.