1-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)-3-(2-methyl-1h-benzo[d]imidazol-1-yl) propan-2-ol；1-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-3-(2-methylbenzimidazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: DTPKBGCAUZKDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 丁香酚 、 环氧氯丙烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-3-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗伤害感受活性的新型戊烯氧基丙醇唑衍生物的设计，合成和计算机模拟研究，并评估其β-肾上腺素受体阻滞性能。

  摘要：

  已经描述了几种戊烯氧基丙醇唑衍生物的设计，合成，抗伤害性和β-肾上腺素受体阻断活性。在该合成中，丁子香酚与表氯醇的反应提供了加合物3和4，它们被各种唑类进行了N-烷基化，从而以高收率得到了戊烯氧基丙醇唑类似物。加合物3和4也与叠氮化物离子反应以获得相应的叠氮化物6。的“点击”的Huisgen环加成反应6用各种炔烃得到的标题化合物收率很高。使用甩尾试验，体内研究了合成的戊烯氧基丙醇唑衍生物对雄性Spargue Dawley大鼠的急性镇痛作用。化合物5f，5g，7b和11a与丁子香酚作为标准药物相比，具有强镇痛作用。另外，所有化合物均在离体测试了雄性大鼠离体左心房中的β-肾上腺素受体阻断特性，与标准药物相比，该化合物表现出部分拮抗剂或激动剂行为。对瞬时受体电位香草样亚型1（TRPV1）结合位点的分子对接研究表明，与辣椒素一样，戊二烯氧基丙醇唑类似物也表现出强结合性，可以“尾巴向上，头朝下”的构

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9867-7

文献信息

• Design, synthesis, and in silico studies of novel eugenyloxy propanol azole derivatives having potent antinociceptive activity and evaluation of their β-adrenoceptor blocking property
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Bahareh Taghavi Shahraki、Mohammad Fathalipour、Marzieh Behrouz、Hossein Mirkhani

  DOI：10.1007/s11030-018-9867-7

  日期：2019.2

  The design, synthesis, antinociceptive and β-adrenoceptor blocking activities of several eugenyloxy propanol azole derivatives have been described. In this synthesis, the reaction of eugenol with epichlorohydrin provided adducts 3 and 4 which were N-alkylated by diverse azoles to obtain the eugenyloxy propanol azole analogues in good yields. Adducts 3 and 4 were also reacted with azide ion to obtain

  已经描述了几种戊烯氧基丙醇唑衍生物的设计，合成，抗伤害性和β-肾上腺素受体阻断活性。在该合成中，丁子香酚与表氯醇的反应提供了加合物3和4，它们被各种唑类进行了N-烷基化，从而以高收率得到了戊烯氧基丙醇唑类似物。加合物3和4也与叠氮化物离子反应以获得相应的叠氮化物6。的“点击”的Huisgen环加成反应6用各种炔烃得到的标题化合物收率很高。使用甩尾试验，体内研究了合成的戊烯氧基丙醇唑衍生物对雄性Spargue Dawley大鼠的急性镇痛作用。化合物5f，5g，7b和11a与丁子香酚作为标准药物相比，具有强镇痛作用。另外，所有化合物均在离体测试了雄性大鼠离体左心房中的β-肾上腺素受体阻断特性，与标准药物相比，该化合物表现出部分拮抗剂或激动剂行为。对瞬时受体电位香草样亚型1（TRPV1）结合位点的分子对接研究表明，与辣椒素一样，戊二烯氧基丙醇唑类似物也表现出强结合性，可以“尾巴向上，头朝下”的构