乙基2-溴-3-甲基苯甲酸酯 | 155694-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-溴-3-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-methylbenzoate
• CAS: 155694-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: JLUNFGZPWZBSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-溴-3-甲基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 5-methyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Morishita, Nobuya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 145 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-溴-3-甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以97%的产率得到乙基2-溴-3-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] APELIN RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'APELINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于治疗疾病的阿普林受体激动剂。本文披露的化合物对于治疗一系列心血管、肾脏和代谢状况是有用的。

  公开号：

  WO2019032720A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1,1-Alkynyloxygenation of 2-Vinylbenzoates with Alkynyl Bromides
  作者：Yusuke Ano、Sakura Takahashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01008

  日期：2023.5.12

  The palladium-catalyzed reaction of alkyl 2-vinylbenzoates with silyl-protected alkynyl bromides leads to the selective production of 3-alkynylated isochroman-1-ones. The use of an alkyl ester group as an effective oxygen nucleophile is crucial for the efficient 1,1-alkynyloxygenation of alkenes.

  2-乙烯基苯甲酸烷基酯与甲硅烷基保护的炔基溴的钯催化反应导致选择性产生 3-炔基化异色满-1-酮。使用烷基酯基团作为有效的氧亲核试剂对于烯烃的有效 1,1-炔基氧化至关重要。
• A Three-Step Method for the Preparation of <i>N</i>-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and Heteroaryl-Fused 3,4-Dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-ones from 2-Bromobenzoate Precursors
  作者：Emily E. Freeman、Randy Jackson、Jessica Luo、Rajen Somwaru、Alex A. Sons、Andrew Bean、Ronald N. Buckle、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02670

  日期：2023.2.17

  process, these (hetero)arylethylamines undergo base-mediated ring closure followed by N-deprotection and N-alkylation to produce N-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones and heteroaryl-fused N-benzyl 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones. Mechanistic work was performed to elucidate the order of transformations for the latter two-stage process. The method was also extended to the production of N-benzyl

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。
• Ni-catalysed assembly of axially chiral alkenes from alkynyl tetracoordinate borons via 1,3-metallate shift
  作者：Xingxing Ma、Mengwei Tan、Luo Li、Zihao Zhong、Puhui Li、Jinchao Liang、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-023-01396-7

  日期：2024.1

  Asymmetric synthesis based on a metallate shift of tetracoordinate borons is an intriguing and challenging topic. Despite the construction of central chirality from tetracoordinate boron species via a 1,2-metallate shift, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral compounds from such boron ‘ate’ complexes is an ongoing challenge. Axially chiral alkenes have received great attention due to their

  基于四配位硼金属化物位移的不对称合成是一个有趣且具有挑战性的课题。尽管通过1,2-金属化物转变从四配位硼物种构建了中心手性，但从此类硼“ate”配合物催化不对称合成轴向手性化合物仍然是一个持续的挑战。轴向手性烯烃由于其独特的特性和有趣的分子支架而受到了极大的关注。在这里，我们报告了一种对映选择性镍催化策略，通过炔基四配位硼物质的 1,3-金属盐位移来构建轴向手性烯烃。化学选择性、区域选择性和间质选择性可以通过廉价的过渡金属催化剂从易于获得的起始材料中进行调节和良好控制。下游转化表明该协议中此类化合物具有强大的转化能力，并且还可以实现生物活性化合物的后期精制。机理实验表明，具有碳碳三键的芳基-Ni配合物的区域选择性顺加成和随后的1,3-苯基迁移是合成轴向手性烯烃的两个关键步骤。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as apelin receptor agonists
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11345705B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Provided herein are agonists of the apelin receptor of Formula (I): for the treatment of disease. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of a range of cardiovascular, renal and metabolic conditions.

  本文提供的是式 (I) 的芹菜素受体激动剂： 用于治疗疾病。本文公开的化合物可用于治疗一系列心血管、肾脏和代谢疾病。
• Unraveling the Role of Alkyl F on CH−π Interactions and Uncovering the Tipping Point for Fluorophobicity
  作者：Mark R. Ams、Michael Fields、Timothy Grabnic、Benjamin G. Janesko、Matthias Zeller、Rose Sheridan、Amanda Shay

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01072

  日期：2015.8.7

  Although fluorine often plays an influential role in molecular recognition, little is known about the effect of aliphatic fluorine on the CH-pi interaction in solution. A series of molecular balances were synthesized that contain fluorinated and nonfluorinated alkyl groups. Our findings indicate that fluorine's polarizing ability does enhance CH-7r binding and depends on molecular orientation. Surprisingly, when the terminal end of the alkyl group is completely fluorinated, the balance tips toward fluorophobicity and assumes an unusual constrained conformation.