2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate
• 英文别名: 2-isocyanatoethyl (2S)-2,6-diisocyanatohexanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: GNDOBZLRZOCGAS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N^α,N^ε-bis(dodecylaminocarbonyl)-L-lysine 2-(dodecylureido)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In situ organogelation at room temperature: direct synthesis of gelators in organic solvents

  摘要：

  有机凝胶是通过传统的有机凝胶化和在室温下的原位有机凝胶化过程形成的。传统的有机凝胶化是通过加热溶解凝胶剂进行的，而原位有机凝胶化是通过将高度反应性的甲基 2,6-二异氰酸酯己酸酯（LDI）或 2-异氰基乙基 2,6-二异氰酸酯己酸酯（LTI）与烷基胺混合进行的。原位有机凝胶化在混合后几秒钟内就产生了有机凝胶。通过原位有机凝胶化制备的有机凝胶在傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和扫描电子显微镜（SEM）照片上与通过传统有机凝胶化形成的有机凝胶表现出相似性。此外，使用 LTI 及辛胺和十二胺进行的原位有机凝胶化也产生了丙酮、乙酸乙酯和乙腈的有机凝胶，而凝胶剂 5 和 6 通过传统有机凝胶化无法形成凝胶。

  DOI：

  10.1039/b401683a
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenoxycarbonylamino)ethyl 6-(phenoxycarbonylamino)-2-[(2-phenylacetyl)amino]hexanoate 在 isocyanurate 作用下， 反应 200.0h， 以84%的产率得到2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate
  参考文献：
  名称：

  ISOCYANATE PRODUCTION METHOD

  摘要：

  根据本发明的一种异氰酸酯生产方法是一种通过将氨基甲酸酯经受热分解而生产异氰酸酯的方法，包括：准备含有氨基甲酸酯、无活性溶剂和多异氰酸酯化合物的混合液的步骤；通过持续将混合液引入热分解反应器对氨基甲酸酯进行热分解反应的步骤；通过持续从反应器中以气态形式提取低沸点分解产物的步骤，所述低沸点分解产物的沸点低于多异氰酸酯化合物；通过从反应器中持续提取未在收集低沸点分解产物的步骤中以气态形式收集的液相组分的步骤来收集高沸点组分。

  公开号：

  US20200115327A1

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING AN AMINO ACID TRIISOCYANATE
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20150197488A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  A method of making an amino acid triisocyanate is provided, the method comprising reacting an amino acid trihydrochloride with phosgene to form the amino acid triisocyanate. In some embodiments, the amino acid trihydrochloride comprises lysine ester trihydrochloride salt and the amino acid triisocyanate comprises lysine ester triisocyanate. In some embodiments, there is a lysine ester triisocyanate having a purity of at least about 98%, the lysine ester triisocyanate having a structure resulting from reacting lysine ester trihydrochloride salt with phosgene to form the lysine ester triisocyanate. These lysine ester triisocyanates can be used to make biodegradable polyurethanes.

  提供了一种制备氨基酸三异氰酸酯的方法，该方法包括将氨基酸三氢氯酸盐与光气反应以形成氨基酸三异氰酸酯。在一些实施例中，氨基酸三氢氯酸盐包括赖氨酸酯三氢氯酸盐，而氨基酸三异氰酸酯包括赖氨酸酯三异氰酸酯。在一些实施例中，存在一种纯度至少约为98%的赖氨酸酯三异氰酸酯，该赖氨酸酯三异氰酸酯具有由赖氨酸酯三氢氯酸盐与光气反应形成赖氨酸酯三异氰酸酯的结构。这些赖氨酸酯三异氰酸酯可用于制造生物降解聚氨酯。
• Methods and compositions for making an amino acid triisocyanate
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US09266824B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  A method of making an amino acid triisocyanate is provided, the method comprising reacting an amino acid trihydrochloride with phosgene to form the amino acid triisocyanate. In some embodiments, the amino acid trihydrochloride comprises lysine ester trihydrochloride salt and the amino acid triisocyanate comprises lysine ester triisocyanate. In some embodiments, there is a lysine ester triisocyanate having a purity of at least about 98%, the lysine ester triisocyanate having a structure resulting from reacting lysine ester trihydrochloride salt with phosgene to form the lysine ester triisocyanate. These lysine ester triisocyanates can be used to make biodegradable polyurethanes.

  提供了一种制备氨基酸三异氰酸酯的方法，该方法包括将氨基酸三盐酸盐与光气反应以形成氨基酸三异氰酸酯。在某些实施例中，氨基酸三盐酸盐包括赖氨酸酯三盐酸盐，氨基酸三异氰酸酯包括赖氨酸酯三异氰酸酯。在某些实施例中，存在一种纯度至少约为98%的赖氨酸酯三异氰酸酯，该赖氨酸酯三异氰酸酯具有通过将赖氨酸酯三盐酸盐与光气反应形成的结构。这些赖氨酸酯三异氰酸酯可用于制备可生物降解的聚氨酯。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING AN AMINO ACID TRIHYDROCHLORIDE
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20150197483A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  In some embodiments, a method of making an amino acid trihydrochloride is provided, the method comprising reacting an amino acid monohydrochloride with an alkanolamine to form the amino acid trihydrochloride. In some embodiments, the amino acid monohydrochloride comprises lysine hydrochloride, which is mixed with ethanolamine to form lysine ester trihydrochloride. In some embodiments, there is a lysine ester trihydrochloride salt having a purity of at least about 98%, the lysine ester trihydrochloride salt having a structure resulting from reacting lysine hydrochloride and ethanolamine to form the lysine ester trihydrochloride salt. The lysine ester trihydrochloride can be made in one reaction vessel.

  在某些实施例中，提供了一种制备氨基酸三氢氯化物的方法，该方法包括将氨基酸单氢氯化物与烷醇胺反应以形成氨基酸三氢氯化物。在某些实施例中，氨基酸单氢氯化物包括赖氨酸盐酸盐，其与乙醇胺混合以形成赖氨酸酯三氢氯化物。在某些实施例中，存在一种纯度至少约98%的赖氨酸酯三氢氯化物盐，该赖氨酸酯三氢氯化物盐具有由赖氨酸盐酸盐和乙醇胺反应形成赖氨酸酯三氢氯化物盐的结构。赖氨酸酯三氢氯化物可以在一个反应容器中制造。
• ISOCYANATE MANUFACTURE
  申请人：Bhattacharyya Subha

  公开号：US20120202961A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention encompasses the finding that improvements can be achieved in manufacture of isocyanates through the use of a substitute for or a precursor of phosgene. Methods and compositions utilized in accordance with the present invention can be useful in situations in which it is difficult to use phosgene, and in particular gaseous phosgene. In some embodiments, a substitute for or a precursor of phosgene used in accordance with the present invention for preparing isocyanates is or comprises diphosgene (ClCO 2 CCl 3 ).

  本发明涵盖了一项发现，即可以通过使用对光气的替代物或前体来改进异氰酸酯的制造。根据本发明使用的方法和组合物可以在难以使用光气，特别是气态光气的情况下发挥作用。在某些实施例中，根据本发明用于制备异氰酸酯的对光气的替代物或前体是或包括二光气（ClCO2CCl3）。
• In situ organogelation at room temperature: direct synthesis of gelators in organic solvents
  作者：Masahiro Suzuki、Yasushi Nakajima、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b401683a

  日期：——

  Organogels are formed through a conventional organogelation involving a heating process and an in situ organogelation at room temperature. The conventional organogelation is carried out by dissolution of gelators by heating, while the in situ organogelation is performed by mixing of highly reactive methyl 2,6-diisocyanatohexanoate (LDI) or 2-isocyanatoethyl 2,6-diisocyanatohexanoate (LTI) and alkylamines. The in situ organogelation produced the organogels within several seconds after mixing. The organogels prepared by the in situ organogelation showed quite similar FT-IR spectra and SEM photographs to those formed by conventional organogelation. Moreover, the in situ organogelation using LTI and octylamine as well as dodecylamine produced organogels of acetone, ethyl acetate, and acetonitrile that gelators 5 and 6 cannot gel through conventional organogelation.

  有机凝胶是通过传统的有机凝胶化和在室温下的原位有机凝胶化过程形成的。传统的有机凝胶化是通过加热溶解凝胶剂进行的，而原位有机凝胶化是通过将高度反应性的甲基 2,6-二异氰酸酯己酸酯（LDI）或 2-异氰基乙基 2,6-二异氰酸酯己酸酯（LTI）与烷基胺混合进行的。原位有机凝胶化在混合后几秒钟内就产生了有机凝胶。通过原位有机凝胶化制备的有机凝胶在傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和扫描电子显微镜（SEM）照片上与通过传统有机凝胶化形成的有机凝胶表现出相似性。此外，使用 LTI 及辛胺和十二胺进行的原位有机凝胶化也产生了丙酮、乙酸乙酯和乙腈的有机凝胶，而凝胶剂 5 和 6 通过传统有机凝胶化无法形成凝胶。