1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-benzylsulfonyl-5-chloro-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 322.772
• InChiKey: JWZXUYKWSNOISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  寻找新型的N 1取代的苯并咪唑-2-酮类化合物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂

  摘要：

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.040

文献信息

• Searching for novel N 1 -substituted benzimidazol-2-ones as non-nucleoside HIV-1 RT inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Maria Rosa Buemi、Laura De Luca、Fatima E. Agharbaoui、Christophe Pannecouque、Anna-Maria Monforte

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.040

  日期：2017.7

  disease from lethal to chronic. In this context we recently reported a series of 6-chloro-1-(3-methylphenylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. In this paper, we describe the design and the synthesis of two novel series of benzimidazolone analogues in which the linker moiety between the phenyl ring and the sulfonyl group was modified

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。