1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-benzylsulfonyl-5-chloro-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 322.772
• InChiKey: JWZXUYKWSNOISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 1-(benzylsulfonyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  寻找新型的N 1取代的苯并咪唑-2-酮类化合物作为非核苷HIV-1 RT抑制剂

  摘要：

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.040