乙基2-碘-5-甲基苯甲酸酯 | 933585-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-碘-5-甲基苯甲酸酯
• 中文别名: 2-碘-5-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodo-5-methylbenzoate
• CAS: 933585-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• mdl: MFCD09998719
• 分子量: 290.101
• InChiKey: SVWOPCVCIDLBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-碘-5-甲基苯甲酸酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-碘-5-甲基苯甲酸 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到乙基2-碘-5-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。
• Direct Carbocyclizations of Benzoic Acids: Catalyst-Controlled Synthesis of Cyclic Ketones and the Development of Tandem aHH (acyl Heck-Heck) Reactions
  作者：Kelsey C. Miles、Chi “Chip” Le、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201403561

  日期：2014.9.1

  The formation of exo‐methylene indanones and indenones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives has been developed. Selective formation of the indanone or indenone products in these reactions is controlled by choice of ancillary ligand. This new process has a low environmental footprint as the products are formed in high yields using low catalyst loadings, while the only stoichiometric chemical

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。
• Heterogeneous palladium-catalysed Catellani reaction in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Dace Rasina、Arianna Kahler-Quesada、Simone Ziarelli、Svenja Warratz、Hui Cao、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01393g

  日期：——

  Herein, we report the unprecedented use of a heterogeneous palladium catalyst for the step-economical Catellani reaction.

  在此，我们报告了异质钯催化剂在步骤经济的Catellani反应中的史无前例的应用。
• Ultrasound assisted Cu-catalyzed Ullmann-Goldberg type coupling-cyclization in a single pot: Synthesis and in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones against SARS-CoV-2 RdRp
  作者：Matta Manikanttha、Kolli Deepti、Mandava Bhuvan Tej、Mandava Bhagya Tej、A. Gopi Reddy、Ravikumar Kapavarapu、Deepak Kumar Barange、M. V Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135044

  日期：2023.5

  The in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one derivatives against SARS-CoV-2 RdRp was undertaken based on the reports on antiviral activities of this class of compounds in addition to the promising interactions of the antiviral drug penciclovir as well as quinazoline derivatives with SARS-CoV-2 RdRp in silico. The target compounds were prepared via an Ullmann–Goldberg type coupling

  11 H- pyrido[2,1- b ]quinazolin-11-one 衍生物抗 SARS-CoV-2 RdRp 的计算机评价是根据此类化合物的抗病毒活性报告以及抗病毒药物喷昔洛韦以及喹唑啉衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp in silico。目标化合物通过Ullmann-Goldberg 型偶联，随后在单个罐中进行环化（涉及酰胺化）。该方法涉及 2-碘苯甲酸酯与 2-氨基吡啶或喹啉-2-胺或噻唑-2-胺在超声下的 CuI 催化反应，以可接受的 (51–93%) 收率生成预期产物。在计算机上评估了合成的 11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp (PDB: 7AAP)的分子相互作用。该研究表明，尽管这些化合物中没有一种显示出比喷昔洛韦更好的相互作用，但化合物3a和3n似乎与3b具有可比性似乎几乎可以与 favipiravir