trans-1,2-cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid monohydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid monohydrate
• 英文别名: trans-1,2-cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid hydrate；trans-1,2-diaminocyclohexane-N,N,N',N'-tetraacetic acid monohydrate；(+/-)-trans-1,2-cyclohexanediaminetetraacetic acid monohydrate；H2cydta*H2O；2-[[(1S,2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid;hydrate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈*H₂O
• 分子量: 364.353
• InChiKey: VASZYFIKPKYGNC-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid monohydrate 在 formamide 作用下， 110.0~160.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以57%的产率得到trans-4,4'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(piperazine-2,6-dione)
  参考文献：
  名称：

  右雷佐生类似物的构效关系研究表明，ICRF-193 由于其与拓扑异构酶 IIβ 的强相互作用，是对抗蒽环类药物对心肌细胞毒性最有效的双二氧代哌嗪

  摘要：

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02157

文献信息

• Detailed Spectroscopic, Thermodynamic, and Kinetic Studies on the Protolytic Equilibria of Fe^IIIcydta and the Activation of Hydrogen Peroxide
  作者：Ariane Brausam、Joachim Maigut、Roland Meier、Petra Á. Szilágyi、Hans-Jürgen Buschmann、Werner Massa、Zoltán Homonnay、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic900834z

  日期：2009.8.17

  °C) of [FeIII(cydta)(H2O)]− (log βIII110 = 29.05 ± 0.01) and [FeII(cydta)(H2O)]2- (log βII110 = 17.96 ± 0.01) as well as pKIIIa1OH = 9.57 and pKIIa1H = 2.69. The formation enthalpy of [FeIII(cydta)(H2O)]− (△H° = −23 ± 1 kJ mol−1) was measured by direct calorimetry and is compared to the corresponding value for [FeIII(edta)(H2O)]− (△H° = −31 ± 1 kJ mol−1). (ii) pH-dependent spectrophotometric titrations

  迄今未知的盐K [Fe III（cydTA）（H 2 O）]·3H 2 O的晶体结构已解析，其中cydTA =（±）-反式-1,2-环己二胺四乙酸盐：正交晶空间R1 = 0.0309，wR2 = 0.0700和GOF = 0.99的Pbca组。在不对称单元中有两个独立的[Fe III（cydTA）（H 2 O）] -阴离子，两种情况下的配体均为（R，R）-cydTA。配位多面体是七配位的带盖三角棱镜，其中由四个配体供体氧原子形成的四边形面被配位的水分子覆盖。[Fe III的形态通过以下多种技术对水中的（cydTA）（H 2 O）] -进行了详细研究：（i）通过循环伏安法测量Fe III / II cydTA氧化还原电势对pH的依赖性，可以估算稳定性常数（的0.1M KNO 3的，25℃）的[Fe III（CYDTA）（H 2 O）] -（β日志III 110 = 29.05±0.01）和的[Fe
• Reduction of osmium(VIII) to osmium(II) by reaction with an olefin and EDTA. Formation of an OSII—EDTA complex
  作者：R.V. Casciani、E.J. Behrman

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87415-0

  日期：1978.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Mn: MVol.D5, 22.23.2, page 69 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1H NMR studies of U(IV)-1,2-cyclohexane(dinitrilo)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid complexes
  作者：Lechosław Latos-Gra·yński

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86690-5

  日期：1985.1
• Myachina, L. I.; Logvinenko, V. A.; Grankina, Z. A., Izvestiya Sibirskogo Otdeleniya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskikh Nauk
  作者：Myachina, L. I.、Logvinenko, V. A.、Grankina, Z. A.、Sheludyakova, L. A.

  DOI：——

  日期：——