1,1,3-tris(5-methylfuran-2-yl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1,3-tris(5-methylfuran-2-yl)propane
• 英文别名: 2,2',2''-propane-1,1,3-triyltris(5-methylfuran)；5,5',5''-(propane-1,1,3-triyl)tris(2-methylfuran)；2-[1,3-Bis(5-methylfuran-2-yl)propyl]-5-methylfuran；2-[1,3-bis(5-methylfuran-2-yl)propyl]-5-methylfuran
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: XPSPLGONOXHSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tris(5-methylfuran-2-yl)propane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 MIL-101-SO₃H 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 120.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 6-pentyltridecane
  参考文献：
  名称：

  酸性金属-有机骨架使生物基呋喃化合物和环醚的精确加氢脱氧成为可持续燃料

  摘要：

  可持续航空燃料 (SAF) 非常需要从丰富的生物质中合成碳氢化合物，以满足净零碳排放和空气污染控制的需求。然而，将生物基呋喃化合物和环醚精确加氢脱氧 (PHDO) 成异构纯烷烃仍然是多相催化中的一个挑战，这通常需要精细控制纳米受限空间中酸和金属催化位点的分布。在这里，我们展示了一种纳米多孔酸性金属有机骨架 (MOF)，即 MIL-101-SO 3H，通过仅与商业 Pd/C 机械混合，实现从呋喃衍生物含氧化合物到单一组分烷烃的一锅法 PHDO 反应，以实现高效和高选择性的烃生产。这种串联催化剂的优异性能可归因于含氧化合物前体的优先吸附和脱氧中间体的排出，这得益于嵌入 MOF 中的路易斯酸位点。MIL-101-SO 3 H的强布朗斯台德酸性是由 –SO 3 H 基团和吸附的 H 2共同贡献的O，使其成为耐水固体酸，适用于持久的 PHDO 工艺。不同多相催化剂机械混合的简单性允许调节串联催化系统以优化最终催化性能。

  DOI：

  10.1039/d1gc03055h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丙烯醛 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,1,3-tris(5-methylfuran-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）催化呋喃共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  开发了一种简单的合成2-（3-氧代烷基）呋喃衍生物的方法，该方法是在溴化铜（II）存在下，将2-取代的呋喃共轭加成到各种α，β-不饱和羰基化合物上。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2206-1

文献信息

• Gold(III) chloride promoted addition of electron-rich heteroaromatic compounds to the CC and CO bonds of enals
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K.G. Abhilash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.130

  日期：2006.4

  Electron-rich heteroaromatic compounds react with α,β-enals in the presence of gold(III) chloride to afford bis-addition products in high yields.

  富电子的杂芳族化合物在氯化金（III）的存在下与α，β-烯醛反应，以高收率提供双加成产物。
• The Condensation of Carbonyl Compounds with Electron-Rich Arenes: Mercury, Thallium, Gold or a Proton?
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lothar Schwarz、Philipp Rubenbauer、M. Carmen Blanco

  DOI：10.1002/adsc.200505464

  日期：2006.4

  Gold(III) chloride, mercury(II) perchlorate, thallium(III) perchlorate and p-toluenesulfonic acid were found to efficiently catalyze the condensation of two furans with aldehydes or acetone. The olefinic unit of α,β-unsaturated carbonyl compounds reacts faster than the carbonyl group, other olefins do not react selectively. The first (addition) step is rate-limiting, the second (substitution) step

  发现氯化金（III），高氯酸汞（II），高氯酸（（III）和对甲苯磺酸可有效催化两种呋喃与醛或丙酮的缩合反应。α，β-不饱和羰基化合物的烯烃单元的反应比羰基的反应快，其他烯烃则不能选择性地反应。第一步（加法）是限速的，第二步（替代）要快得多。
• AlCl3 as a powerful catalyst for the one-pot preparation of 1,1,3-triheteroaryl compounds
  作者：Morteza Shiri、Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.127

  日期：2010.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 1,1,3-triheteroaryl compounds in good to excellent yield at room temperature is developed. The reaction proceeds via mixed Michael and Friedel-Crafts reactions of alpha,beta-enals or alpha,beta-enones and indoles, 2-methylfuran or 2-methylthiophene in the presence of a catalytic amount of AlCl3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.